1-(3-fluorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(3-Fluoro-phenyl)-4-methyl-pent-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: OKJJYJMLFAACAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(3-fluorophenyl)-4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 Ynones 硼氢化导致非传统的反应模式

  摘要：

  尽管简单的酮和炔烃的硼氢化作用已经得到很好的证实，但对于重要组成部分 ynones 的独特硼氢化反应活性知之甚少。在这里，我们报告了一种新的 ynone 反应模式，在温和的钌催化硼氢化条件下，产生了结构新颖且合成有用但以前无法获得的产品，即 α-羟基硼酸乙烯酯。尽管存在许多可能的竞争途径，但该反应具有高效、范围广和完全的化学选择性、区域选择性和立体选择性。对照实验和详细的 DFT 研究都提出了一个两步机制，包括初始速率决定共轭添加氢硼烷以形成关键的硼基丙二烯酸中间体，然后对丙二烯酸的烯醇基序进行快速的第二次硼氢化。尤其，氢硼烷与羰基共轭炔烃的直接 1,4-加成反应也代表了一种新的反应模式。尽管这个过程极其复杂，几乎每一步都涉及选择性控制，但对大量可能的过渡态的彻底而详细的计算解释了不寻常的反应性和选择性的内在起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06024
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 1-fluoro-3-(iodoethynyl)benzene 在 二氯二茂钛 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钛催化环氧化物与卤代炔烃的区域选择性开环炔基化

  摘要：

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153461

文献信息

• Electrochemically Enabled Intramolecular Aminooxygenation of Alkynes <i>via</i> Amidyl Radical Cyclization
  作者：Zhong‐Wei Hou、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201900500

  日期：2020.4

  An electrochemical synthesis of oxazol‐2‐ones and imidazol‐2‐ones has been developed via 5‐exo‐dig cyclization of propargylic carbamates‐ and ureas‐derived amidyl radicals. The electrosynthesis relies on the dual function of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐ 1‐yl)oxyl (TEMPO) as a redox mediator for amidyl radical formation and an oxygen atom donor. The reactions are conducted under mild conditions using

  恶唑-2-酮和咪唑-2-酮的电化学合成已经开发经由-5-外-挖炔carbamates-和环化的脲衍生的酰胺基团。电合成依赖于2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的双重功能，作为氧化还原介质，用于形成酰胺基和氧原子供体。该反应可在温和条件下使用简单的设置进行，并可以方便地从容易获得的材料中获得官能化的恶唑-2-酮和咪唑-2-酮。
• Electrochemical Synthesis of Imidazo-Fused N-Heteroaromatic Compounds through a C−N Bond-Forming Radical Cascade
  作者：Zhong-Wei Hou、Zhong-Yi Mao、Yared Yohannes Melcamu、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201711876

  日期：2018.2.5

  We have developed a unified strategy for preparing a variety of imidazo‐fused N‐heteroaromatic compounds through regiospecific electrochemical (3+2) annulation reaction of heteroarylamines with tethered internal alkynes. The electrosynthesis employs a novel tetraarylhydrazine as the catalyst, has a broad substrate scope, and obviates the need for transition‐metal catalysts and oxidizing reagents.

  我们已开发出一种通过杂芳基胺与束缚的内部炔烃的区域特异性电化学（3 + 2）环化反应制备各种咪唑并合的N-杂芳族化合物的统一策略。电合成采用新型的四芳基肼作为催化剂，具有广泛的底物范围，并且不需要过渡金属催化剂和氧化剂。
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020115697A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical or veterinary compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a disease in the central nervous system caused by malfunctioning of the muscarinic cholinergic system.

  本发明涉及治疗活性的氮杂双环化合物，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药用或兽医组合物。这些新颖化合物可用于治疗由于肌胆碱系统功能失调引起的中枢神经系统疾病。
• Ruthenium-Catalyzed Electrochemical Dehydrogenative Alkyne Annulation
  作者：Fan Xu、Yan-Jie Li、Chong Huang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00373

  日期：2018.5.4

  A ruthenium-catalyzed electrochemical dehydrogenative annulation reaction of aniline derivatives and alkynes has been developed for the synthesis of indoles. Electric current is used to recycle the active ruthenium-based catalyst and promote H2 evolution. The electrolysis reaction is operationally convenient as it employs a simple undivided cell, proceeds efficiently in an aqueous solution, and is

  苯胺衍生物和炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应已经开发出来用于吲哚的合成。电流用于回收活性钌基催化剂并促进H 2的释放。电解反应在操作上很方便，因为它采用了一个简单的不分隔池，可以在水溶液中高效进行，并且对空气不敏感。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0888355A1

  公开（公告）日：1999-01-07