3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O
• 分子量: 312.33
• InChiKey: HHWODIIXZKUVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙基三乙氧基硅烷 、 3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol 反应 72.0h， 以1.04 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种邻菲罗啉并咪唑型稀土配位分子基探针 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种邻菲罗啉并咪唑型稀土配位分子基探针及其制备方法和应用。本发明所提供的邻菲罗啉并咪唑型稀土配位分子基探针在水中有很好的溶解性，易溶于水，适宜于对生物的分析检测；在pH＝7～9范围内有良好的化学动力学稳定性，满足生物分子分析常需要pH＝7.4溶液中稳定性好的要求，在室温条件下可以长期保存，适宜于长期贮存、运输和分析检测的应用；本发明所提供的邻菲罗啉并咪唑型稀土配位分子基探针的制备方法所采用的仪器设备简单，不需要高温高压反应条件，合成方法简单，产率高，污染小，成本低。

  公开号：

  CN106317096B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 间羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以65.1%的产率得到3-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃钌（ii）配合物通过稳定c-Myc G-四链体DNA诱导MG-63细胞S期停滞†

  摘要：

  合成了一系列由菲并咪唑衍生物配位的芳烃钌（II）配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。已经发现这些类型的芳烃Ru（II）配合物，特别是[（C 6 H 6）Ru（o- ClPIP）Cl] Cl·2H 2 O（2a）对几种人类癌细胞系表现出可接受的抗增殖活性。但对正常HK-2人细胞毒性低。机理研究表明2a骨肉瘤MG-63细胞诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的，这通过蛋白水平的蛋白质印迹分析通过细胞周期蛋白A和CDK2的下调来证实。此外，在单个细胞水平上使用彗星试验的研究表明，如磷酸化p53和组蛋白的上调所示，2a触发了MG-63细胞的DNA损伤，并随后引发了S期停滞。此外，MG-63细胞暴露于2a导致c-Myc蛋白表达下调。在体外DNA结合行为还指出，图2a能够稳定c-Myc的G-四链体DNA（G4-DNA）通过影响其构象。总之，这些结果表明，由苯并咪唑衍生物配位的芳烃Ru（II）配合物可作为c-Myc

  DOI：

  10.1039/c3md00367a

文献信息

• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• Arene ruthenium(ii) complexes induce S-phase arrest in MG-63 cells through stabilization of c-Myc G-quadruplex DNA
  作者：Cundong Fan、Qiong Wu、Tianfeng Chen、Yibo Zhang、Wenjie Zheng、Qi Wang、Wenjie Mei

  DOI：10.1039/c3md00367a

  日期：——

  protein expression. The in vitro DNA-binding behaviors also indicated that 2a could stabilize c-Myc G-quadruplex DNA (G4-DNA) by affecting its conformation. In conclusion, these results suggest that arene Ru(II) complexes coordinated by phenanthroimidazole derivatives serve as c-Myc G4-DNA stabilizers that could induce S-phase arrest in cancer cells by triggering DNA damage, which suggest that these

  合成了一系列由菲并咪唑衍生物配位的芳烃钌（II）配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。已经发现这些类型的芳烃Ru（II）配合物，特别是[（C 6 H 6）Ru（o- ClPIP）Cl] Cl·2H 2 O（2a）对几种人类癌细胞系表现出可接受的抗增殖活性。但对正常HK-2人细胞毒性低。机理研究表明2a骨肉瘤MG-63细胞诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的，这通过蛋白水平的蛋白质印迹分析通过细胞周期蛋白A和CDK2的下调来证实。此外，在单个细胞水平上使用彗星试验的研究表明，如磷酸化p53和组蛋白的上调所示，2a触发了MG-63细胞的DNA损伤，并随后引发了S期停滞。此外，MG-63细胞暴露于2a导致c-Myc蛋白表达下调。在体外DNA结合行为还指出，图2a能够稳定c-Myc的G-四链体DNA（G4-DNA）通过影响其构象。总之，这些结果表明，由苯并咪唑衍生物配位的芳烃Ru（II）配合物可作为c-Myc
• Microwave-Assisted Synthesis of Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Derivatives as Apoptosis Inducers in Chemotherapy by Stabilizing Bcl-2 G-quadruplex DNA
  作者：Li Li、Jie-Qiong Cao、Hui-Min Liu、Qiong Wu、Qiu-Hui Pan、Zhi-Ping Zeng、Yu-Tao Lan、Yu-Mei Li、Wen-Jie Mei、Xi-Cheng Wang、Wen-Jie Zheng

  DOI：10.3390/molecules22050829

  日期：——

  further studies showed that 1 can bind to bcl-2 G-quadruplex DNA, which demonstrated by the increase of melting point of bcl-2 G4 DNA in the presence of 1, as well as electronic titration and emission spectra. In a word, this kind of compound may develop as a potential apoptosis inducer in cancer chemotherapy via binding and stabilizing to the bcl-2 G-quadruplex DNA.

  在此，一系列咪唑并[4，5-f] [1，10]菲咯啉衍生物RPIP（PIP ＝咪唑并[4，5-f] [1，10]菲咯啉，R ＝ NO 2，1； CF 3，2； Cl ，3; OH，4）在微波辐射下于100°C的合成产率为82.3-94.7％。MTT分析已用于评估这些化合物对各种肿瘤细胞生长的抑制活性（IC50），结果表明，这些化合物（尤其是1种）对A549细胞的生长具有优异的抑制活性，IC50为15.03μM 。此外，在显微镜下观察，还证实了1可以穿透肿瘤细胞膜并分布在线粒体中，从而导致肿瘤细胞凋亡。进一步的研究表明1可以结合bcl-2 G-quadruplex DNA，在1存在下bcl-2 G4 DNA的熔点升高，以及电子滴定和发射光谱证明了这一点。简而言之，这种化合物可能通过与bcl-2 G-quadruplex DNA结合并稳定化而发展成为癌症化疗中潜在的凋亡诱导剂。
• Experimental and theoretical study on DNA-binding and photocleavage properties of chiral complexes Δ- and Λ-[Ru(bpy)2L] (L = o-hpip, m-hpip and p-hpip)Electronic supplementary information (ESI) available: electronic spectra and photocleavage diagrams. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b212443b/
  作者：Wen J. Mei、Jie Liu、Kang C. Zheng、Li J. Lin、Hui Chao、An X. Li、Feng C. Yun、Liang N. Ji

  DOI：10.1039/b212443b

  日期：2003.3.24

  both complexes [Ru(bpy)2(m-hpip)]2+2 and [Ru(bpy)2(p-hpip)]2+3 can bind to DNA with intercalation; (2) for complexes 2 and 3, a subtle but detectable difference was observed in the interaction of these isomers with CT-DNA. The DNA-binding of the Δ-isomer is stronger than that of Λ-isomer, whereas that of Λ-isomer is swifter. (3) Under irradiation with UV light, Ru(II) complexes 2 and 3 can promote almost

  为了系统地进行手性配合物Δ-和Λ-[Ru（bpy）2 L]（L = o -hpip，m -hpip和p -hpip）的DNA结合和光解性质的实验和理论研究。报道Δ-和Λ-的[Ru（联吡啶）的基础2（邻HPIP）]（Δ- 1和Λ- 1），一系列新对映体纯多吡啶钌（II）配合物，Δ-和Λ-的[Ru （bpy）2（m- hpip）]（PF 6）2 （Δ - 2和Λ- 2 ; bpy = 2,2'-联吡啶，m-hpip = 2-（3-羟苯基）咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉），以及Δ-和Λ-[Ru（bpy）2（p- hpip）]（PF 6）2 （Δ - 3和Λ- 3，对- HPIP = 2-（4-羟基苯基）咪唑并[4,5 ˚F ] [1,10]菲咯啉），已经合成和表征通过元素分析，1 H NMR，ESI-MS和CD光谱。这些配合物的DNA结合特性已通过UV-Vis，发射光谱，CD光谱和
• Copper complexes suppress stemness, reverse epithelial‐to‐mesenchymal transition progression, and induce apoptosis on triple negative breast cancer
  作者：Dongdong Li、Linlin Dai、Luyao Wang、Cheng Tan、Jun Cai、Hui Wang、Xiumei Zhao

  DOI：10.1002/aoc.7055

  日期：2023.4

  analysis. All the complexes were screened for their in vitro cytotoxicity activity against a panel of human breast cancer cells (CAL-51, MDA-MB-231, and MCF-7), human liver cancer cells (HepG 2, SMMC-7721) and human pancreatic cancer cells (PANC-1) using MTT assay. They have potential proliferative inhibition for all the tested cancer cell lines, especially the triple-negative breast cancer (TNBC) CAL-51

  癌症干细胞（CSCs）是一小部分肿瘤细胞，具有很强的致瘤性、自我更新能力以及对常规和靶向癌症治疗的内在抵抗力；因此，靶向 CSC 正在成为一种新兴的癌症治疗方法。在本文中，五种新型铜 (II) 配合物 [Cu(OH-PIP)(Tyr)(H 2 O)]PF 6 ( 1 ), [Cu(m-OH-PIP)(Gly)]NO 3 ·2.25 H 2 O ( 2 )、[Cu(Cl-PIP)(Gly)Br] ( 3 )、[Cu(F-PIP)(Tyr)Cl] ( 4 ) 和 [Cu(F-PIP)(Phe) Br] ( 5) 已经合成并通过红外光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了表征。筛选所有复合物对一组人乳腺癌细胞（CAL-51、MDA-MB-231 和 MCF-7）、人肝癌细胞（HepG 2、SMMC-7721）和人的体外细胞毒性活性使用 MTT 测定的胰腺癌细胞 (PANC-1)。它们对所有测试的癌细胞