methyl 3-[(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethylcarbamoyl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethylcarbamoyl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[2-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₇
• 分子量: 379.37
• InChiKey: GOXRHYMWHLARGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 三甲基氰硅烷 、 1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氰化钯(II) lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 以33%的产率得到methyl 3-[(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethylcarbamoyl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多组分级联反应：顺序的[1 + 4]和[2 + 3]环加成反应，用于生成杂环系统。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于形成高度取代的杂环的新型分子间一氧化氮环加成序列。三甲基甲硅烷基氰化物与环氧化物的反应生成异腈，该异腈可以与硝基烯烃反应形成N-（异恶唑基亚烷基）烷基胺。碎裂为一氧化氮后，偶极子可与电子缺陷型偶极亲电子发生分子间的1,3-偶极环加成反应，从而在一个合成操作中生成取代的异恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol050892d

文献信息

• Multicomponent Cascade Reactions:  Sequential [1 + 4] and [2 + 3] Cycloadditions for the Generation of Heterocyclic Ring Systems
  作者：Nicolas M. Fédou、Philip J. Parsons、Eddy M. E. Viseux、Alan J. Whittle

  DOI：10.1021/ol050892d

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel intermolecular nitrile oxide cycloaddition sequence has been developed for the formation of highly substituted heterocyclic rings. Reaction of trimethylsilyl cyanide with epoxides generates isonitriles which can react with nitroalkenes to form N-(isoxazolylidene)alkylamines. After fragmentation to nitrile oxides, the dipoles can undergo intermolecular 1,3-dipolar cycloadditions

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于形成高度取代的杂环的新型分子间一氧化氮环加成序列。三甲基甲硅烷基氰化物与环氧化物的反应生成异腈，该异腈可以与硝基烯烃反应形成N-（异恶唑基亚烷基）烷基胺。碎裂为一氧化氮后，偶极子可与电子缺陷型偶极亲电子发生分子间的1,3-偶极环加成反应，从而在一个合成操作中生成取代的异恶唑啉。