N,N-dibenzyltyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyltyrosine
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: HYVPJWYGHHBRGE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-dibenzyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  具有N末端烷基取代的[D-Pro10]强啡肽A-（1-11）类似物的合成和阿片类药物活性。

  摘要：

  合成了几种[D-Pro10] dynorphin A-（1-11）的N-末端二烷基和单烷基化衍生物，以探讨κ-阿片受体上拮抗剂与激动剂活性的结构-活性关系。N，N-二烷基化和N-单烷基化（烷基=烯丙基，苄基和环丙基甲基（CPM）酪氨酸衍生物）是由酪氨酸叔丁酯和相应的烷基卤化物制备的[D-Pro10] Dyn A-（2-11）用Fmoc保护的氨基酸通过固相合成法制备，并用BOP（（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）phosph六氟磷酸酯）将酪氨酸衍生物与肽偶联。烷基会影响kappa-受体的亲和力，选择性和功效。所有N-单烷基化衍生物均表现出更高的亲和力（Ki <0。与N，N-二烷基[D-Pro10] Dyn A-（1-11）相比，豚鼠小脑中的Kappa受体具有05 nM的活性，并大大提高了Kappa-受体的选择性（Ki比（kappa / mu）> 200）。类似物，尽管一种二取代的类似物N，N-diCPM

  DOI：

  10.1021/jm960747t