(4-fluorophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 1-Fluoro-4-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• 化学式: C₉H₇FS
• mdl: MFCD14631244
• 分子量: 166.219
• InChiKey: YTDBQNXIGQZNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 水 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-(4-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-取代的三唑类作为非甾体类抗雄激素治疗前列腺癌的方法

  摘要：

  前列腺癌（PC）是男性死于癌症的第五大原因，而雄激素受体（AR）则是PC治疗的主要目标，即使该疾病通常会发展为非雄激素依赖性疾病。大多数可商购的非甾体抗雄激素显示出由两个通过线性或环状间隔基连接的芳环组成的普通支架。通过利用一种容易的，一锅法单击的化学反应，我们在这里报道了具有AR拮抗活性的新型1,4-取代的三唑的小文库的制备。生物学和理论评估表明，将三唑核心引入非甾体抗雄激素支架中可以开发出具有改善的整体AR拮抗剂活性的小分子。实际上，化合物14d展示了对三种不同前列腺癌细胞系的有希望的体外抗肿瘤活性，并且能够在体内异种移植模型中诱导CW22Rv1抑制60％的肿瘤生长。这些结果代表了开发新的和改进的AR拮抗剂的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00105
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 3-溴丙炔 生成 (4-fluorophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基哒嗪鎓盐的铑催化烯醛转移

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01424

文献信息

• Synthesis, characterization and antibacterial activity of the thioether linked 1,2,3-triazoles
  作者：Chander P. Kaushik、Jyoti Sangwan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1974040

  日期：2021.11.17

  green synthetic approach for the expedite construction of thirty six thioether linked 1,2,3-triazoles was carried out using Cellulose supported CuI nanoparticles in water. The structure of synthesized triazoles was explicated by spectroscopic techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and evaluated for in vitro antibacterial potential against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli

  摘要 使用纤维素支持的 CuI 纳米粒子在水中进行了一种绿色合成方法，用于加速构建 36 个硫醚连接的 1,2,3-三唑。合成的三唑类化合物的结构通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS 等光谱技术进行了解释，并评估了对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的体外抗菌潜力。大多数合成的三唑衍生物表现出平均到良好的抑制活性。然而，化合物6x对测试的细菌菌株显示出明显的有效活性。电脑模拟 ADME 分析表明这些化合物具有良好的生物利用度。
• Gold-Catalyzed Oxidative Hydrative Alkenylations of Propargyl Aryl Thioethers with Quinoline <i>N</i>-Oxides Involving a 1,3-Sulfur Migration
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rahulkumar Rajmani Singh、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00705

  日期：2019.4.19

  This work reports gold-catalyzed oxidative alkenylations of quinoline N-oxides with propargyl aryl thioethers to afford 3-hydroxy-1-alkylidenephenylthiopropan-2-one via a 1,3-sulfur group migration. The mechanism of this reaction is postulated to involve an α-oxo gold carbene intermediate followed by formation of a four-membered sulfonium ring that is ring-opened by one H2O to form a gold enolate. A

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。
• Enabling iron catalyzed Doyle–Kirmse rearrangement reactions with in situ generated diazo compounds
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Renè Hommelsheim、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7cc02801f

  日期：——

  Slow addition of sodium nitrite allows the in situ preparation of highly explosive diazo compounds and enables their safe and scalable application in iron catalyzed rearrangement reactions of allylic and propargylic sulfides. With catalyst loadings as low as 0.1 mol% an effective entry into α-mercapto-nitriles, α-mercapto-esters and α-trifluoromethyl-sulfides on a gram-scale is achieved.

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。
• Synthesis of (arylselanyl)- and (arylsulfenyl)-alkyl-1,2,3-triazolo-1,3,6-triazonines via a copper-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Thalita B. Aquino、José Edmilson R. do Nascimento、Ítalo F.C. Dias、Daniela H. de Oliveira、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.072

  日期：2018.3

  copper-catalyzed multicomponent reaction was developed for the synthesis of (arylselanyl)- or (arylsulfenyl)-alkyl-1,2,3-triazolo-1,3,6-triazonines. The products were obtained in moderate to excellent yields via the reaction of o-phenylenediamine, 2-azidobenzaldehyde and different arylchalcogenyl alkynes using catalytic copper iodide in 1,4-dioxane at 100 °C. The reactions tolerated a range of substituents

  开发了一种有效的铜催化的多组分反应，用于合成（芳基硒基）-或（芳基亚磺酰基）-烷基-1,2,3-三唑-1,3,6-三嗪酮。通过在100°C下于1,4-二恶烷中使用催化碘化铜，使邻苯二胺，2-叠氮苯甲醛和不同的芳硫族炔基炔烃反应，以中等至极好的收率获得产物。该反应可耐受芳基硫属酰基炔烃上的一系列取代基，并被证明是组合合成新的硒或含硫三氮嗪衍生物的有效方法。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed Doyle–Kirmse reaction: access to unprotected 3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Kaiyuan Yang、Xinyu Xu、Siyu Sun、Shanqing Feng、Muhammad Adnan Bashir、Fangpeng Liang、Jie Lin、Guoling Huang

  DOI：10.1039/d2ob01729f

  日期：——

  3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindole core remains a challenge in organic synthesis. Herein, we report a novel Rh2(esp)2 catalytic Doyle–Kirmse reaction to furnish the oxindole core, bearing unbiased NH as well as a quaternary stereogenic center at the 3-position, in good to excellent yields under mild conditions. These reactions are concise, practical, atom-economic, and highly efficient, and feature a TON

  3-烯丙基/3-烯基-3-(硫代)羟吲哚核心的构建仍然是有机合成中的一个挑战。在此，我们报告了新型 Rh2(esp)2 催化 Doyle-Kirmse 反应，以提供 oxindoles 核心，在 3 位具有无偏的 NH 和四元立体中心，在温和条件下具有良好至优异的产率。这些反应具有简洁、实用、原子经济、高效和 TON 高达 3700 的特点。此外，在该方法中观察到非自由基途径。