ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: FWSZRPKKIUBRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 、 间羟基苯甲醛 、 硫脲 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-未取代的2-氧代，2-硫代和2-氨基-3,4-二氢嘧啶的合成及其对HL-60细胞的抗增殖作用

  摘要：

  已经开发了用于6-未取代的3，4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮6和-酮7的通用且有效的合成方法。在三组分反应中，比较了用作二氢嘧啶环的C5-C6片段的试剂的反应性。在催化量的AlCl 3存在下，通过加热使硫脲或尿素12，醛13和3-二甲基氨基丙烯酸乙酯9顺利进行反应，得到6和7高产。我们的方案的合成新颖性如下：1）路易斯酸介导的反应，2）良好至高收率，3）醛和脲的广泛应用。迄今为止，不连续的6-未取代的2-氨基二氢吡啶二甲酰亚胺8是通过逐步法从2-硫代肟衍生物6获得的，该方法涉及与胺在2-位的取代反应。这些6-未取代的化合物6，7，和一些6-甲基衍生物16被评定为在人早幼粒细胞白血病细胞系的抗增殖作用，HL-60。4-丙基-6-甲基衍生物16b具有相对较强的活性，IC 50值为952 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151967