2-formylphenyl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-formylphenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: (2-Formylphenyl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₈O₃S
• 分子量: 232.26
• InChiKey: IQEITGAITHDNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenyl thiophene-2-carboxylate 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)phenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  源自氨基硫脲的新型席夫碱的合成、表征、生物活性和分子对接研究：生化和计算方法

  摘要：

  摘要 本研究合成了八种新的席夫碱衍生物（2a-h），并研究了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、α-葡萄糖苷酶和乳过氧化物酶（LPO）的抑制活性。使用 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 光谱方法表征合成化合物的结构。AChE 以低纳摩尔水平被这些新型希夫碱 (2a-h) 抑制，其 Ki 在 592.66 ± 57.04 和 810.78 ± 84.06 nM 之间不同。针对 BChE，新化合物的 Kis 从 358.31 ± 37.88 到 577.24 ± 59.91 nM 不等。此外，这些新型席夫碱有效抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 值范围为 1.56 ± 0.32 至 14.78 ± 2.57 nM。对于 LPO，Ki 值在 3.96 ± 0.37 至 12.75 ± 0.06 nM 的范围内。对于 α-葡萄糖苷酶，最有效的分子是

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129666
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到2-formylphenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  源自氨基硫脲的新型席夫碱的合成、表征、生物活性和分子对接研究：生化和计算方法

  摘要：

  摘要 本研究合成了八种新的席夫碱衍生物（2a-h），并研究了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、α-葡萄糖苷酶和乳过氧化物酶（LPO）的抑制活性。使用 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 光谱方法表征合成化合物的结构。AChE 以低纳摩尔水平被这些新型希夫碱 (2a-h) 抑制，其 Ki 在 592.66 ± 57.04 和 810.78 ± 84.06 nM 之间不同。针对 BChE，新化合物的 Kis 从 358.31 ± 37.88 到 577.24 ± 59.91 nM 不等。此外，这些新型席夫碱有效抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 值范围为 1.56 ± 0.32 至 14.78 ± 2.57 nM。对于 LPO，Ki 值在 3.96 ± 0.37 至 12.75 ± 0.06 nM 的范围内。对于 α-葡萄糖苷酶，最有效的分子是

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129666

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative esterification of ortho-formyl phenols without affecting labile formyl group
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.024

  日期：2015.7

  A copper-catalyzed oxidative esterification of ortho-formyl phenols with aldehydes using TBHP as oxidant in water is developed. Besides aromatic and aliphatic aldehydes, benzylic alcohols are also suitable for this reaction. The sensitive formyl group remains intact under oxidative conditions. This method provides an alternative protocol for classical esterification reactions.

  以TBHP为水溶液，开发了铜催化的邻甲酰基苯酚与醛的氧化酯化反应。除了芳族和脂族醛以外，苯甲醇也适用于该反应。敏感的甲酰基在氧化条件下保持完整。该方法为经典的酯化反应提供了另一种方案。