1-cyclohexylmethyl-5-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-cyclohexylmethyl-5-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(cyclohexylmethyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpyrrole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: DDEYXXFGLFVBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylmethyl-5-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 、 3-氨基-1-丙醇 以to give 1-cyclohexylmethyl-5-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-hydroxy-propyl)-amide的产率得到1-cyclohexylmethyl-5-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-hydroxy-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel CB 1 receptor inverse agonists

  摘要：

  本发明涉及式（I）1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和X如描述和权利要求中所定义，并且其制药可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病是有用的。

  公开号：

  US20040167129A1
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylmethyl-5-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-cyclohexylmethyl-5-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CB 1 RECEPTOUR INVERSE AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES INVERSES DU RECEPTEUR CB 1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和X如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病。

  公开号：

  WO2004060870A1

文献信息

• One-Step Continuous Flow Synthesis of Highly Substituted Pyrrole-3-carboxylic Acid Derivatives via in Situ Hydrolysis of <i>tert-</i>Butyl Esters
  作者：Ananda Herath、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol102216x

  日期：2010.11.19

  one-step, continuous flow synthesis of pyrrole-3-carboxylic acids directly from tert-butyl acetoacetates, amines, and 2-bromoketones is reported. The HBr generated as a byproduct in the Hantzsch reaction was utilized in the flow method to hydrolyze the t-butyl esters in situ to provide the corresponding acids in a single microreactor. The protocol was used in the multistep synthesis of pyrrole-3-carboxamides

  报道了直接从乙酰乙酸叔丁酯、胺和 2-溴酮合成吡咯-3-羧酸的第一步连续流动合成。在流动法中利用在 Hantzsch 反应中作为副产物产生的 HBr原位水解叔丁酯，以在单个微反应器中提供相应的酸。该协议用于 pyrrole-3-carboxamides 的多步合成，包括两种 CB1 反向激动剂，在单个连续过程中直接从市售起始材料中合成。
• Novel CB 1 receptor inverse agonists
  申请人：——

  公开号：US20040167129A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors.

  本发明涉及式（I）1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和X如描述和权利要求中所定义，并且其制药可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病是有用的。
• NOVEL CB 1 RECEPTOUR INVERSE AGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1583742A1

  公开（公告）日：2005-10-12
• CB 1 RECEPTOUR INVERSE AGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1583742B1

  公开（公告）日：2009-12-02
• US7294644B2
  申请人：——

  公开号：US7294644B2

  公开（公告）日：2007-11-13