四(甲基苯基膦)镍(0) | 25037-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四(甲基苯基膦)镍(0)
• 中文别名: 四(甲基苯基膦)镍
• 英文名称: tetrakis(methyldiphenylphosphine)nickel
• 英文别名: Ni(PPh₂CH₃)₄；nickel(0)(PMePh2)4；Tetrakis(methyldiphenylphosphine)nickel；methyl(diphenyl)phosphane;nickel
• CAS: 25037-29-0
• 化学式: C₅₂H₅₂NiP₄
• 分子量: 859.57
• InChiKey: GPHASTSDWFNWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 3203
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(甲基苯基膦)镍(0) 、 双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Siedle; Newmark; Gleason, Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 2005 - 2009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 二苯基甲氧基膦 在 PhCCH 、 MeLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到四(甲基苯基膦)镍(0)
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3749(200104)627:4<747::aid-zaac747<3.0.co;2-h

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3749(200104)627:4<747::aid-zaac747<3.0.co;2-h
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 、 ethyl Phenylphosphinate 在 四(甲基苯基膦)镍(0) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl oct-1-en-1-yl(phenyl)phosphinate 、 ethyl phenyl[(E)-1-octen-2-yl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-P(O) 和 H-S 键与炔烃的高效和选择性镍催化加成

  摘要：

  廉价的镍催化剂在催化加成各种 P(O)-H 键和 SH 键到炔烃时比相应的贵金属催化剂更具反应性，提供区域和立体选择性的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加合物，分别以高产。催化剂中相关的五配位氢化镍配合物被成功分离，它可以很容易地与炔烃反应生成加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja0494297

文献信息

• Hexafluoroacetone and hexafluorothioacetone nickel complexes
  作者：Jane Browning、C. S. Cundy、M. Green、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/j19690000020

  日期：——

  Bis(cyclo-octa-1,5-diene)nickel reacts with hexafluoroacetone to give orange crystalline (1,5-C8H12)Ni[(CF3)2CO]. The diene ligand is readily displayed by tertiary phosphines, phosphites, and dipyridyl forming stable complexes L2Ni[(CF3)2CO] where L is Ph2PMe, (PhO)3P, and EtC(CH2O)3P; or where L2 is [Ph2PCH2]2 or dipyridyl. Treatment of (1,5-C8H12)2Ni with methyldiphenylphosphine gives (Ph2PMe)4Ni

  双（环八-1,5-二烯）镍与六氟丙酮反应生成橙色结晶的（1,5-C 8 H 12）Ni [（CF 3）2 CO]。二烯配体易于被叔膦，亚磷酸酯和二吡啶基形成稳定的络合物L 2 Ni [（CF 3）2 CO]展示，其中L为Ph 2 PMe，（PhO）3 P和EtC（CH 2 O）3 P ; 或其中L 2为[Ph 2 PCH 2 ] 2或二吡啶基。（1,5-C 8 H 12）2的处理Ni与甲基二苯基膦一起生成（Ph 2 PMe）4 Ni，其与六氟丙酮反应，提供与通过配体置换反应获得的络合物相同的络合物。由（Et 3 P）4 Ni类似地制备复合物（Et 3 P）2 Ni [（CF 3）2 CO] 。通过用2,2,4,4-四（三氟甲基）处理（1,5-C 8 H 12）2 Ni来形成化合物（1,5-C 8 H 12）Ni [（CF 3）2 CS] -1,3-二硫杂环丁烷在0°下。配体置换反应得到稳定的络合物L
• Reaction of low-valent metal complexes with fluorocarbons. Part XXVII. Zerovalent nickel, palladium, and platinum, and iridium(I), palladium(II), and platinum(II) complexes with bis(trifluoromethyl)diazomethane
  作者：John Clemens、Michael Green、F. Gordon A. Stone

  DOI：10.1039/dt9730001620

  日期：——

  [Ni(PMePh2)4] with (CF3)2CN2 affords the perfluoroacetone azine complexes [[graphic omitted]·NC(CF3)2L2]. The complexes [M(PhCN)2Cl2](M = Pd or Pt) undergo insertion reactions into the M–Cl bond with (CF3)2CN2, whereas, trans-[IrCl(N2)(PPh3)2] gives the adduct, [[graphic omitted](CF3)2(PPh3)2]. Minor products in the reaction of Pt0 complexes with (CF3)2CN2 include [[graphic omitted]F2(PPh3)2] and cis-

  [Pt（sti）（PPh 3）2 ]，[Pt（PEt 3）3 ]，[Pd（t-BuNC）2 ]，[Pd（C 6 H 11 NC）2 ]，[Ni（t-具有（CF 3）2 CN 2的BuNC）4 ]和[Ni（PMePh 2）4 ]提供了全氟丙酮嗪配合物[[未示出]· NC （CF 3）2 L 2 ]。配合物[M（PhCN）2 Cl 2 ]（M = Pd或Pt）与（CF 3）发生插入M–Cl键的反应。在图2CN 2中，反式-[IrCl（N 2）（PPh 3） 2 ]给出加合物[[省略图示]（CF 3） 2（PPh 3） 2 ]。Pt 0络合物与（CF 3） 2 CN 2的反应中的次要产物包括[[图解省略] F 2（PPh 3） 2 ]和顺式和反式-[PtF CH（CF 3） 2 }（PPh 3） 2 ]。
• Reactions of low-valent metal complexes with fluorocarbons. Part XVI. Hexakis(trifluoromethyl)benzene–nickel complexes
  作者：Jane Browning、C. S. Cundy、M. Green、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/j19710000448

  日期：——

  (PhMe2As)4Ni and CF3CCCF3, and the triphenylphosphine complex is formed by reaction of (Ph3P)2Ni(C2H4) with hexakis(trifluoromethyl)benzene. Treatment of the binuclear complex with (MeO)3P or MeC(C H2O)3P gives [(MeO)3P]4Ni2[C6(CF3)6] and [MeC(CH2O)3P]4Ni2[C6(CF3)6], respectively. It is suggested that these complexes are fluxional hexakis(trifluoromethyl)benzenenickel (II) compounds.

  六氟丁-2-炔与双（环辛-1,5-二烯）镍反应形成（1,5-C 8 H 12）Ni [C 6（CF 3）6 ]和（1,5-C 8 H 12）2 Ni 2 [C 6（CF 3）6 ]（1,5-C 8 H 12 =环辛-1,5-二烯）。环辛基-1,5-二烯被Ph 2 PMe，PhMe 2 As，Ph 3 P，（MeO）3 P，MeC（CH 2 O）3 P从单核络合物取代，得到络合物L 2 Ni [ C6（CF 3） 6 ] [L ＝ Ph 2 PMe，PhMe 2 As，Ph 3 P，（MeO） 3 P和MeC（CH 2 O） 3 P]。（络合物也由（PhMe 2 As） 4 Ni和CF 3 CCCF 3形成，并且三苯基膦络合物由（Ph 3 P） 2 Ni（C 2 H 4）与六（三氟甲基）苯反应形成。用（MeO） 3 P或MeC（CH 2 O） 3 P处理双核复合物可得到[（MeO）3 P] 4
• Preparation of Alkylnickel(II)–Phosphine Complexes by Reactions of Ni(acac)₂with Alkylaluminums in the Presence of Tertiary Phosphine
  作者：Takakazu Yamamoto、Masakatsu Takamatsu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.325

  日期：1982.1

  PR′3=triethylphosphine (PEt3), tributylphosphine (PBu3), 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane(dpe)) and Ni(CH3)(acac)(PEtPh2) (PEtPh2=ethyldiphenylphosphine), have been prepared by reactions of Ni(acac)2 with AlR2(OC2H5) in the presence of phosphine ligands.

  四种新的烷基镍 (II)-膦配合物 NiR2(PR'3)2 (R=CH3, C2H5; PR'3=三乙基膦 (PEt3)、三丁基膦 (PBu3)、1,2-双(二苯基膦)乙烷(dpe) ) 和 Ni( )(acac)(PEtPh2)（PEtPh2=乙基二苯基膦），已通过 Ni(acac)2 与 AlR2(O ) 在膦配体存在下的反应制备。
• Metal vapour synthesis of zero-valent nickel phosphine complexes and their characterization by 31P NMR spectroscopy
  作者：Keith J. Fisher、Elmer C. Alyea

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86371-8

  日期：——

  A series of Ni[P(p-XC6H4)3]4 complexes has been synthesized by the cocondensation of Ni atoms with various solvents at 77 K, followed by warm-up to room temperature in the presence of the excess para-substituted triphenylphosphine. The complexes show a linear correlation between the coordination chemical shift, Δδ(31P), and both the pKa of the phosphine ligands and the Hammett sigma function of the

  一系列的Ni [P（p -XC 6 ħ 4）3 ] 4层的复合物已通过与各种溶剂Ni原子的共缩合在77K合成，接着预热至室温在过量的存在下对位取代的三苯基膦。配合物在配位化学位移Δδ（31 P）与膦配体的p K a和对位取代基的Hammett sigma函数之间均显示线性关系。二叔膦配合物Ni（Ph 2 P（CH 2）n PPh 2）2（n = 1-4），也通过金属气相合成制备，在n = 2的情况下显示出预期的31 P化学位移“螯合环”效应。