1-(furan-2-yl)-2-methyl-2-vinylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-methyl-2-vinylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Ethenyl-1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol；2-ethenyl-1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: NQOWJCFWKFRTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 一氧化异戊二烯 在 potassium phosphate 、 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Redox-Triggered C–C Coupling of Alcohols and Vinyl Epoxides: Diastereo- and Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Centers via tert-(Hydroxy)-Prenylation

  摘要：

  Iridium catalyzed primary alcohol oxidation triggers reductive C-O bond cleavage of isoprene oxide to form aldehyde-allyliridium pairs that combine to form products of tert-(hydroxy)-prenylation, a motif found in >2000 terpenoid natural products. Curtin-Hammett effects are exploited to enforce high levels of anti-diastereo- and enantioselectivity in the formation of an all-carbon quaternary center. The present redox-triggered carbonyl additions occur in the absence of stoichiometric byproducts, premetalated reagents, and discrete alcohol-to-aldehyde redox manipulations.

  DOI：

  10.1021/ja504625m