四-(4-氨基苯)乙烯 | 78525-34-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 四-(4-氨基苯)乙烯
• 英文名称: 4,4',4'',4'''-(ethene-1,1,2,2-tetrayl)tetraaniline
• 英文别名: tetrakis(4-aminophenyl)ethene；ETTA；tetrakis(4-aminophenyl)ethylene；1,1,2,2-tetrakis(4-aminophenyl)ethene；4,4’,4’’,4’’’-(ethene-1,1,2,2-tetrayl)tetraaniline；4,4′,4″,4‴-(ethene-1, 1,2,2-tetrayl)tetraaniline；TAPE；4-[1,2,2-tris(4-aminophenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 78525-34-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄
• 分子量: 392.503
• InChiKey: JGUVAGVIFMBVCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2~8°C

制备方法与用途

应用

四-(4-氨基苯)乙烯可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药合成过程中得到广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四-(4-氨基苯)乙烯 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 1,1,2,2-tetrakis-(4-amino-phenyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  135.聚苯乙烯。第一部分。四对硝基苯基乙烯的制备和特性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000678
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯乙烯 在 镍 甲醇 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 四-(4-氨基苯)乙烯
  参考文献：
  名称：

  四取代四苯乙烯的合成及电化学性质

  摘要：

  四(4-乙酰氧基-和4-苯甲酰氧基苯基)乙烯1f、g通过四(4-羟基苯基)乙烯1b的酰化获得。4,4'-二羟基二苯甲酮 2b 的 Ullmann 醚化和随后的 McMurry 偶联产生四（苯氧基苯基）乙烯 1i。四(乙酰氨基苯基)乙烯1h是由四苯基乙烯1c通过硝化、Raney-Ni还原和乙酰化三个步骤制备的。或者，三氟乙酰胺 1j、2-甲基己酰胺 1k 和 2,4-二甲基苯甲酰胺 1l 通过 4,4'-二氨基二苯甲酮 2a 的酰化和随后的 McMurry 偶联制备，形成 2D 氢键网络的趋势较小，因此与 1h 相比溶解度增加. 通过循环伏安法研究化合物 1f-l。虽然苯醚衍生物 1i 在氧化过程中表现出单电子过程，发现了三氟乙酰胺 1j 的双电子过程，正如对酯 1f、g 的假设一样。此外，比例常数显示依赖于溶剂。原位 IR 光谱电化学为四苯基乙烯 1 的二氧化形式中的醌型亚结构提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600123

文献信息

• Single-molecule conductance in a unique cross-conjugated tetra(aminoaryl)ethene
  作者：Samara Medina Rivero、Paloma García Arroyo、Liang Li、Suman Gunasekaran、Thijs Stuyver、María José Mancheño、Mercedes Alonso、Latha Venkataraman、José L. Segura、Juan Casado

  DOI：10.1039/d0cc07124b

  日期：——

  conductance measurements. Only two regimes of conduction are found experimentally. The modelling of the conductance allows to assign them to through-bond transmission in the linear case, while the cross-conjugated channel is further assisted by through-space transmission, partially alleviating the destructive quantum interference.

  制备了具有1,2-π共轭，线性-顺式，线性-反式和交叉-共轭三种途径的1,1,2,2-四（4-氨基苯基）乙烯。该分子能够与金电极结合，形成用于单分子电导率测量的分子结。实验中仅发现两种传导方式。电导建模可以在线性情况下将它们分配给键合传输，而交叉共轭通道还可以通过空间传输来协助，从而部分地消除了破坏性的量子干扰。
• Exploitation of two-dimensional conjugated covalent organic frameworks based on tetraphenylethylene with bicarbazole and pyrene units and applications in perovskite solar cells
  作者：Mohamed Gamal Mohamed、Chia-Chen Lee、Ahmed F. M. EL-Mahdy、Johann Lüder、Ming-Hsuan Yu、Zhen Li、Zonglong Zhu、Chu-Chen Chueh、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/d0ta02956d

  日期：——

  Two conjugated covalent organic frameworks (COFs) are successfully synthesized and are introduced as the interface modifier in perovskite solar cells (PVSCs) to enhance the overall performance.

  两种共轭共价有机框架（COFs）成功合成，并作为界面修饰剂引入到钙钛矿太阳能电池（PVSCs）中，以提高整体性能。
• Chiral Assembly of AIE-Active Achiral Molecules: An Odd Effect in Self-Assembly
  作者：Anuradha、Duong Duc La、Mohammad Al Kobaisi、Akhil Gupta、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1002/chem.201605458

  日期：2017.3.17

  linkage in the molecular structure allows the induction and control of supramolecular chirality in well‐defined helical superstructures by controlling the solvent composition and polarity. In particular, right‐handed supramolecular structures were produced for an even number of carbon atoms in the alkyl chains, whereas an odd number led to the assembly of left‐handed superstructures. The twisted superstructure

  通过非手性化合物的分级自组装诱导超分子结构中的手性及其对手性的控制与生命的进化和自然界中发现的手性放大密切相关。本文表明，非手性四苯基乙烯，通过分子结构中的酰胺键带有四个带有奇数或偶数碳原子的烷基链的聚集诱导发射（AIE）活性发光体的组合，可以诱导和控制通过控制溶剂组成和极性，在明确定义的螺旋超结构中具有超分子手性。特别是，烷基链中偶数个碳原子产生了右手超分子结构，而奇数导致了左手超结构的组装。扭曲的上部结构通过SEM可视化，圆二色性用于观察组件中的手性。这些受控的AIE活性分子组装具有潜在的实用价值，例如用于螺旋结晶，催化和形成手性机械致变色发光超结构的模板。
• [EN] COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS AND APPLICATIONS AS PHOTOCATALYSTS<br/>[FR] STRUCTURES ORGANIQUES COVALENTES ET APPLICATIONS EN TANT QUE PHOTOCATALYSEURS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2021097324A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Described herein are covalent organic frameworks. The covalent organic frameworks have unique structural and physical properties, which lends them to be versatile in a number of different applications and uses. In one aspect, the covalent organic frameworks are composed of a plurality of fused aromatic groups and electron-deficient chromophores. The covalent organic frameworks are useful as photocatalysts in a number of different applications.

  本文描述了共价有机框架。这些共价有机框架具有独特的结构和物理性质，使它们在许多不同的应用和用途中具有多功能性。在一个方面，共价有机框架由多个融合的芳香族基团和电子亏损的色团组成。这些共价有机框架在许多不同的应用中作为光催化剂非常有用。
• Hierarchical Co-Assembly Enhanced Direct Ink Writing
  作者：Longyu Li、Pengfei Zhang、Zhiyun Zhang、Qianming Lin、Yuyang Wu、Alexander Cheng、Yunxiao Lin、Christina M. Thompson、Ronald A. Smaldone、Chenfeng Ke

  DOI：10.1002/anie.201800593

  日期：2018.4.23

  approach for the integration of functional small molecules into 3D printing materials for direct ink writing through the introduction of a supramolecular template. A variety of inorganic and organic small‐molecule‐based inks were 3D‐printed, and their superstructures were refined by post‐printing hierarchical co‐assembly. Through spatial and temporal control of individual molecular events from the

  将智能分子系统集成到3D打印材料中，并将其分子功能转变为具有受控上层结构的宏观结构，将为智能材料的发展释放巨大的潜力。与大分子3D打印材料相比，自组装的小分子3D打印材料由于难于促进3D可打印性以及宏观地保留其分子功能而极为罕见。在本文中，我们报告了通过引入超分子模板将功能性小分子整合到3D打印材料中以直接进行墨水书写的一般方法。对各种无机和有机小分子墨水进行3D打印，并通过打印后的分层共装配精炼其上层结构。