1,3-dimethyl-5-(pyren-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(pyren-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(1-pyrenyl)uracil；1,3-Dimethyl-5-pyren-1-ylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: ZLGWSDJUQAGZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芘 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到1,3-dimethyl-5-(pyren-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用光化学方法简单合成荧光尿苷

  摘要：

  通过2'，3'-0-异亚丙基-5-碘尿苷与pyr的光反应制备了强荧光的5-吡啶基尿苷。通过类似的方法合成了尿嘧啶的几种荧光类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78614-x

文献信息

• Switching the Regioselectivity of Direct C-H Arylation of 1,3-Dimethyluracil
  作者：Miroslava Čerňová、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200900586

  日期：2009.8

  An interesting dichotomy in the regioselectivity and mechanism of direct C–H arylation of 1,3-dimethyluracil was observed. Its Pd-catalyzed reactions with diverse aryl halides in the absence of CuI lead preferentially to 5-aryluracils, while reactions in the presence of CuI give 6-aryl derivatives as the major products. Cu-mediated reactions (in the absence of a Pd catalyst) proceed with lower efficiency

  观察到 1,3-二甲基尿嘧啶直接 C-H 芳基化的区域选择性和机制的有趣二分法。在不存在 CuI 的情况下，它与多种芳基卤化物的 Pd 催化反应优先导致 5-芳基尿嘧啶，而在 CuI 存在下的反应得到 6-芳基衍生物作为主要产物。Cu 介导的反应（在没有 Pd 催化剂的情况下）以较低的效率进行，但只产生 6-芳基尿嘧啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)