(1R,2S,3R,5S)-2-ethyl-1-hydroxy-3,6-diphenyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S)-2-ethyl-1-hydroxy-3,6-diphenyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: XUJUIVVROIQEFY-CGBFIWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-2-ethyl-1-hydroxy-3,6-diphenyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到(2R,3S,4R)-3-ethyl-N,4-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Oxa-Bicyclo [3.2.1]辛烷的化学选择性C-N键裂解快速合成对映体富集的四氢吡喃

  摘要：

  据报道，快速合成对映体富集的2,3,4-三取代的四氢吡喃具有良好的收率和立体选择性。第一步是环境亲电子和1,4-双亲核1,2-酮酰胺和1,3-双亲电子烯醛之间的多米诺有机催化反应，形成氮杂-氧杂双环[3.2.1]辛烷。然后，TiCl 4 / Et 3 SiH系统确保C-N键的化学选择性裂解，并以高收率提供所需的三取代四氢吡喃，并保留了前体的光学纯度。该最终合成操作包括两个连续的氧碳鎓离子形成和还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700735
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1R,2S,3R,5S)-2-ethyl-1-hydroxy-3,6-diphenyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂七元环的对映选择性有机催化合成的临时桥策略。

  摘要：

  我们报告了zezee部分的第一个对映选择性有机催化多米诺骨牌合成。这种临时桥策略基于概念上原始的环境亲电和1,4-双亲核α-酮酰胺与1,3-双亲电子烯醛的环化反应。可以将获得的氧桥联的氮杂环丙烷选择性地转化成具有高合成价值的光学活性的氮杂环庚烷，氮杂环丁烷或氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc07731h

文献信息

• A temporary-bridge strategy for enantioselective organocatalyzed synthesis of aza-seven-membered rings
  作者：Sébastien Goudedranche、David Pierrot、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c4cc07731h

  日期：——

  We report the first enantioselective organocatalyzed domino synthesis of azepane moieties. This temporary-bridge strategy is based on a conceptually original annulation of ambident electrophilic and 1,4-bis-nucleophilic alpha-ketoamides with 1,3-bis-electrophilic enals. The obtained oxygen-bridged azepanes can be selectively transformed into optically active azepanone, azepanol or azepanedione derivatives

  我们报告了zezee部分的第一个对映选择性有机催化多米诺骨牌合成。这种临时桥策略基于概念上原始的环境亲电和1,4-双亲核α-酮酰胺与1,3-双亲电子烯醛的环化反应。可以将获得的氧桥联的氮杂环丙烷选择性地转化成具有高合成价值的光学活性的氮杂环庚烷，氮杂环丁烷或氮杂环丁烷衍生物。
• Expeditious Synthesis of Enantioenriched Tetrahydropyrans <i>via</i> Chemoselective <i>C−N</i> bond Cleavage of Aza-Oxa-Bicyclo[3.2.1]Octanes
  作者：Cecilia Sasso D'Elia、Sébastien Goudedranche、Thierry Constantieux、Marco Bella、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201700735

  日期：2017.10.25

  between ambident electrophilic and 1,4‐bis‐nucleophilic 1,2‐ketoamides and 1,3‐bis‐electrophilic enals, leading to aza‐oxa‐bicyclo[3.2.1]octane. Then, the TiCl4/Et3SiH system ensures a chemoselective cleavage of the C−N bond and affords the desired trisubstituted tetrahydropyran in good yield and with conservation of the precursors optical purity. This final synthetic operation includes two consecutive

  据报道，快速合成对映体富集的2,3,4-三取代的四氢吡喃具有良好的收率和立体选择性。第一步是环境亲电子和1,4-双亲核1,2-酮酰胺和1,3-双亲电子烯醛之间的多米诺有机催化反应，形成氮杂-氧杂双环[3.2.1]辛烷。然后，TiCl 4 / Et 3 SiH系统确保C-N键的化学选择性裂解，并以高收率提供所需的三取代四氢吡喃，并保留了前体的光学纯度。该最终合成操作包括两个连续的氧碳鎓离子形成和还原。