N-2-oxo-butanoyl-L-phenylalanine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-oxo-butanoyl-L-phenylalanine amide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-oxobutanamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: GWBAAHMMASCNKJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-oxo-butanoyl-L-phenylalanine amide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到(S,Z)-3-benzyl-6-ethylidenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化一元脱氢-2,5-二酮哌嗪形成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的合成方法，用于基于2，5-二酮哌嗪单脱氢（monodehydroDKPs）的合成方法，该方法基于N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化环化反应。利用这种环化反应，monodehydroDKP用无或轻微消旋形成在情况下Ñ -α酮脂酰氨基与β -脂肪族-α酮脂基团空间位阻羧酸酰胺和Ñ -substituting基团在C末端酰胺氮是在使用催化量的对-TsOH（3-5％（mol））或10％TFA的存在。对于β-芳基-α-酮酰基氨基酸衍生物，其中主要通过与芳环的结合存在烯醇形式，可以通过优化反应条件来最大程度地减少外消旋化作用（5 mol％p-TsOH，回流6 h），尽管化学收率不能得到显着提高。但是，该反应条件成功地应用于微管蛋白解聚剂（-）-叔丁基-氧杂-苯基组蛋白的合成，没有消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.058
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到N-2-oxo-butanoyl-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化一元脱氢-2,5-二酮哌嗪形成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的合成方法，用于基于2，5-二酮哌嗪单脱氢（monodehydroDKPs）的合成方法，该方法基于N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化环化反应。利用这种环化反应，monodehydroDKP用无或轻微消旋形成在情况下Ñ -α酮脂酰氨基与β -脂肪族-α酮脂基团空间位阻羧酸酰胺和Ñ -substituting基团在C末端酰胺氮是在使用催化量的对-TsOH（3-5％（mol））或10％TFA的存在。对于β-芳基-α-酮酰基氨基酸衍生物，其中主要通过与芳环的结合存在烯醇形式，可以通过优化反应条件来最大程度地减少外消旋化作用（5 mol％p-TsOH，回流6 h），尽管化学收率不能得到显着提高。但是，该反应条件成功地应用于微管蛋白解聚剂（-）-叔丁基-氧杂-苯基组蛋白的合成，没有消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.058

文献信息

• Synthesis of diketopiperazines
  申请人：Hayashi Yoshio

  公开号：US20060235226A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Disclosed herein are methods for synthesizing diketopiperazines with enantiomeric excess by inducing cyclization of an α-keto acid with an acid catalyst.

  本文揭示了一种通过在酸催化剂的作用下诱导α-酮酸发生环化来合成具有对映体过量的二酮哌啶的方法。
• US7732605B2
  申请人：——

  公开号：US7732605B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• [EN] SYNTHESIS OF DIKETOPIPERAZINES<br/>[FR] SYNTHESE DE DICETOPIPERAZINES
  申请人：NEREUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006105051A2

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] Disclosed herein are methods for synthesizing diketopiperazines with enantiomeric excess by inducing cyclization of an a- keto acid with an acid catalyst.
  [FR] L'invention concerne des procédés de synthèse de dicétopiperazines avec un excédent éniantomère par induction d'une cyclisation d'un a-céto-acide avec un catalyseur acide.