1-ethyl-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-1-methylbenzo[f][2]benzofuran-4,9-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: HNVMZJQZEQXPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 2-(1-羟基乙基)萘-1,4-二酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到1-ethyl-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  金属盐介导的 2-取代-1,4-萘醌的自由基反应

  摘要：

  描述了银 (II) 和锰 (III) 介导的 2-取代-1,4-萘醌自由基反应。α-酮酸与硝酸银 (I) 和过硫酸盐的氧化脱羧产生的酰基自由基在 2-(1-羟烷基)-1,4-萘醌和 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。该反应为合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和苯并[f]异吲哚-4,9-二酮提供了一种有效的方法。在O 2 存在下，β-酮酯的乙酸锰(III)氧化也产生酰基自由基，然后自由基加成为2-(1-酰胺基-烷基)-1,4-萘醌，随后苯并[ f]iso-indole-4,9-diones 产生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000272

文献信息

• Short-Step Synthesis of 1,3-Disubstituted Naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione by the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Junko Koyama、Izumi Toyokuni、Akari Kino、Kiyoshi Tagahara

  DOI：10.3987/com-98-8172

  日期：——

  1,3-Dialkylnaphtho[2,3-c] furan-4,9-diones were obtained by the Friedel-Crafts reaction of phthalic anhydride with 2,5-dialkylfurans. The reaction of phthalic anhydride with 2-acetyl-5-methylfuran, instead of 2,5-dialkylfurans, produced 2-methylnaphtho[2,3-b] furan-4,9-dione. The application of this method to the synthesis of 8-hydroxynaphtho [2, 3-b] furan-4, 9-dione [isodiodantunezone] is also described.