1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1h-Benzo[f]chromene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: RODQATSQLMBHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.33h， 以84%的产率得到(Z)-3-amino-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  全氟酰基色烯中的亲核乙烯基取代。推拉烯氨基酮的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 2-全氟-1的反应ħ -苯并[ ˚F ]色烯和6,7-二甲基-3-三氟乙酰基-4- ħ色烯与脂族伯胺和氨，得到一系列烯氨基酮的含有（2-羟基萘-1- -基)甲基或2-羟基苄基取代基在羰基的α-位。这些反应涉及吡喃环的打开，随后是氮杂-迈克尔加成作为初始步骤。发现获得的烯氨基酮作为单一的E异构体存在于 DMSO 溶液中。

  DOI：

  10.1134/s1070428021070046
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲基胺甲基)萘酚 、 3-(N,N-diethylamino)propenal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物与3-（N，N-二乙基氨基）丙烯醛的互补配对– 1 H-苯并[f]亚甲基-2-甲醛的合成

  摘要：

  通过级联反应，从萘酚曼尼希碱和3-（N，N-二乙基氨基）丙烯醛中获得 一系列1 H-苯并[ f ]亚甲基-2-甲醛，该串联反应包括原位生成的1,2的环加成反应[4 + 2]。-萘醌-2-甲基化物和推挽式β-烯醛，并同时消除二乙胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1941-4

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Chromane-Type N,O-Acetals via Intramolecular Addition of Phenols to Enamines
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Irina V. Melnikova、Kirill S. Korzhenko、Irina A. Semenova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0040-1707209

  日期：2020.12

  Abstract A new strategy to 2-aminochromanes through catalyst-free cascade reaction of 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes and 4H-chromene-3-carbaldehydes with cyclic secondary amines is presented. The reaction proceeds through subsequent 1,4- and 1,2-additions of amine, bimolecular elimination of trifluoroacetamide or formamide, and 6-exo-trig cyclization. The latter stage is a very rare example of addition

  摘要 通过3-三氟乙酰基-4-不含催化剂的级联反应的新策略，以2-氨基苯并二氢吡喃ħ -chromenes和4 ħ色烯-3- carbaldehydes与环状仲胺被呈现。反应通过随后的胺的1,4-和1,2-加成，三氟乙酰胺或甲酰胺的双分子消除以及6- exo - trig环化来进行。后期是将苯酚加到烯胺中的非常罕见的例子。将获得的半环N，O-缩醛用作合成其他色烷的有用前体。
• Recyclization of carbonyl-substituted 4H-chromenes and 1H-benzo[f]chromenes by the action of amidines and guanidine: a novel method for the synthesis of ortho-hydroxybenzylpyrimidines
  作者：Yulia V. Popova、Darina V. Sakhnenko、Irina V. Arbuzova、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-016-1969-5

  日期：2016.10

  A series of 2-[(pyrimidin-5-yl)methyl]phenols and 1-[(pyrimidin-5-yl)methyl]-2-naphthols have been accessed via the interaction of carbonyl-substituted 4H-chromenes and 1H-benzo[f]chromenes with amidines and guanidine in a reaction cascade initiated by the Michael reaction. It was established that in this transformation chromenes act as the synthetic equivalents of hydroxybenzylated α-formyl ketones

  通过羰基取代的4 H-色烯与1 H的相互作用 已经获得了一系列的2-[（嘧啶-5-基）甲基]酚和1-[（嘧啶-5-基）甲基] -2-萘酚。由迈克尔反应引发的级联反应中，将am苯并[ f ]苯二甲基与am和胍联用。已经确定，在该转化中，色烯充当羟基苄基化的α-甲酰基酮或α-甲醛的合成等同物。
• Synthesis of β-(о-hydroxybenzyl)pyridines by three-component condensation of ammonia, carbonyl-substituted 4Н-chromenes, and СН acids
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02402-y

  日期：2018.12

  A series of pyridine derivatives containing a 2-hydroxybenzyl or (2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl substituent were obtained by treating carbonyl-substituted 4Н-chromenes and 1Н-benzo[f]chromenes with ammonia and 1,3-dicarbonyl compounds or aromatic ketones as a result of the carbo-Michael reaction, chromane ring opening, and cyclodehydration.

  通过用氨和1,3-二羰基处理羰基取代的4Н苯甲基和1 benzo苯并[ f ]苯甲基，得到一系列含有2-羟基苄基或（2-羟基萘-1-基）甲基取代基的吡啶衍生物。碳-迈克尔反应，苯并二氢吡喃开环和环脱水的结果是化合物或芳族酮。
• Oxa-[3+3] annulation of 1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehydes and 2-naphthols: synthesis of 7aH,15H-benzo[f]benzo[5,6]chromeno[2,3-b]chromenes
  作者：Irina А. Semenova、Vitaly А. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02968-6

  日期：2021.6

  A method for the preparation of polycondensed chromeno[2,3-b]chromenes was developed based on the formal [3+3] cycloaddition reaction between 1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehydes and 2-naphthols. In the case of resorcinol, the bisannulation product formed with the participation of both hydroxy groups was isolated.

  基于1H-苯并[ f ]色烯-2-甲醛和2-萘酚之间的正式[3+3]环加成反应，开发了一种制备缩聚色烯[2,3- b ]色烯的方法。在间苯二酚的情况下，分离出两个羟基参与形成的双环化产物。
• Studies in claisen rearrangements a novel oxidative rearrangement of 3-aryloxymethyl-(4H)-benzopyrans
  作者：S. Selvaraj、K.G.Sanjeevi Babu、K.K. Balasubramanian、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81968-1

  日期：1983.1

  3-Aryloxymethyl-(4H)-benzopyrans 2 have been found to undergo a novel Oxidative Claisen rearrangement. In contrast, the Claisen rearrangement of 3-aryloxymethyl-(2H)-benzopyrans afforded only the normal products 8.

  已经发现3-芳氧基甲基-（4H）-苯并吡喃2经历新的氧化克莱森重排。相反，3-芳氧基甲基-（2H）-苯并吡喃的克莱森重排仅得到正常产物8。