2-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-one
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；2-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD04636877
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GVKDZELNBMLBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Diorganozinc试剂催化不对称加成到Pyrazole-4,5-Diones和Indoline-2,3-Diones

  摘要：

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005081
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-one
  参考文献：
  名称：

  BERTHOLD, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• Regioselectivity Switch in Palladium‐Catalyzed Allenylic Cycloadditions of Allenic Esters: [4+1] or [4+3] Cycloaddition/Cross‐Coupling
  作者：Long Li、Pengfei Luo、Yuhua Deng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.201901511

  日期：2019.3.26

  The first Pd‐catalyzed asymmetric allenylic [4+1] cycloaddition was successfully developed. Alternatively, tuning the Pd catalyst switched the reactivity toward an unprecedented [4+3] cycloaddition/cross‐coupling. Ligands play a vital role in controlling the reaction pathway, allowing highly selective access to different products from identical substrates. Biological evaluation of the obtained compounds

  首次成功开发了Pd催化的不对称烯丙基[4 + 1]环加成反应。另外，调整Pd催化剂可将反应性转向前所未有的[4 + 3]环加成/交叉偶联。配体在控制反应路径中起着至关重要的作用，可以高度选择性地从相同的底物中获得不同的产物。对获得的化合物的生物学评估导致发现新的抗肿瘤靶标。提出了一种可能的机理，暗示了两个有趣的催化循环，用于与钯-丁二烯基进行环加成反应。这项研究还证明了烯丙酸酯作为1,4-双亲电子试剂和C 4合成子参与环加成反应的潜力和实用性。
• Iodine-catalyzed oxidative annulation: facile synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones <i>via</i> methyl azaarene sp³ C–H functionalization
  作者：Xin-Ke Zhang、Xiao-Yu Miao、Yu Zhou、Yu-Mei Wang、Ying-Chun Song、Hang Liu、Yi-Lu Xiong、Ling-Yu Li、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1039/d1ob02436a

  日期：——

  An iodine-catalyzed methyl azaarene sp³ C–H functionalization has been developed for the synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones. This method has wide range of substrates, low catalyst loading, good functional group tolerance and metal-free conditions.

  已开发出一种碘催化的甲基氮杂芳烃sp3 C-H官能化方法，用于合成吡唑氧杂吡唑酮。该方法适用于广泛的底物，催化剂负载低，对官能团具有良好的耐受性，并且在无金属条件下进行。
• 含喹啉结构的二吡唑并七元氧杂环类化合物及其合成方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111440181B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一种含喹啉结构的二吡唑并七元氧杂环类化合物及其合成方法。该方法包括：将取代的甲基喹啉类衍生物、3‑甲基‑1‑苯基‑2‑吡唑啉‑5‑酮和碘单质接触反应，一锅合成含喹啉结构的二吡唑并七元氧杂环类化合物及其衍生物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，收率高达83％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。
• THROMBOPOIETIN MIMETICS
  申请人：Duffy Kevin J.

  公开号：US20130078213A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy-1-azobenzene derivative.

  本发明涉及非肽类TPO类似物的发明。本发明还涉及用于制备目前发明的化合物的新型过程和中间体。本发明还涉及一种治疗血小板减少症的方法，包括在需要的哺乳动物（包括人类）中给予所选的羟基-1-偶氮苯衍生物的有效量。