3-(pentafluorosulfanyl)benzenethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3-(pentafluorosulfanyl)benzenethiol
• 英文别名: 3-(Pentafluorothio)thiophenol；3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzenethiol
• 化学式: C₆H₅F₅S₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: SONZVPHCQZZSKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pentafluorosulfanyl)benzenethiol 、 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-((3-(pentafluorosulfanyl)phenyl)thio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  带有五氟硫烷基（SF 5）和五氟乙基（C 2 F 5）取代基的比卡鲁胺，恩杂鲁胺和enobosarm衍生物的新系列：改进的抗前列腺癌抗增殖剂

  摘要：

  提出了用多氟基团官能化的比卡鲁胺，烯醇和恩杂鲁胺类似物的SAR研究。在合成的新型比卡鲁胺和enobosarm衍生物中，有几种显示出显着改善的体外抗癌活性，对四种不同的前列腺癌细胞系（LNCaP，VCaP，DU-145和22Rv1）的IC 50值在低微摩尔范围内，最高显示48与父代结构相比增加了三倍。特别地，发现SF 5 enobosarm类似物是最有效的化合物，完全的AR拮抗剂并且具有有利的ADME特性。对最有前途的化合物（48a）进行了体内评估 在PC异种移植小鼠模型（22Rv1）中的功效，其结果可与护理标准多西紫杉醇相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.001

文献信息

• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2016079522A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Compounds having therapeutic potential as androgen receptor modulators and anti- cancer agents, and methods of making such compounds, are provided. The compounds are structurally related to bicalutamide, enobosarm and enzalutamide, but bear at least one SF5 group as a substituent.

  提供具有治疗潜力的化合物，作为雄激素受体调节剂和抗癌剂，以及制备这些化合物的方法。这些化合物在结构上与比卡鲁胺、依诺布韦和恩扎鲁胺有关，但至少具有一个SF5基团作为取代基。