3-(pentafluorosulfanyl)benzenethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3-(pentafluorosulfanyl)benzenethiol
• 英文别名: 3-(Pentafluorothio)thiophenol；3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzenethiol
• 化学式: C₆H₅F₅S₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: SONZVPHCQZZSKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pentafluorosulfanyl)benzenethiol 、 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-((3-(pentafluorosulfanyl)phenyl)thio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  带有五氟硫烷基（SF 5）和五氟乙基（C 2 F 5）取代基的比卡鲁胺，恩杂鲁胺和enobosarm衍生物的新系列：改进的抗前列腺癌抗增殖剂

  摘要：

  提出了用多氟基团官能化的比卡鲁胺，烯醇和恩杂鲁胺类似物的SAR研究。在合成的新型比卡鲁胺和enobosarm衍生物中，有几种显示出显着改善的体外抗癌活性，对四种不同的前列腺癌细胞系（LNCaP，VCaP，DU-145和22Rv1）的IC 50值在低微摩尔范围内，最高显示48与父代结构相比增加了三倍。特别地，发现SF 5 enobosarm类似物是最有效的化合物，完全的AR拮抗剂并且具有有利的ADME特性。对最有前途的化合物（48a）进行了体内评估 在PC异种移植小鼠模型（22Rv1）中的功效，其结果可与护理标准多西紫杉醇相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.001

文献信息

• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2016079522A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Compounds having therapeutic potential as androgen receptor modulators and anti- cancer agents, and methods of making such compounds, are provided. The compounds are structurally related to bicalutamide, enobosarm and enzalutamide, but bear at least one SF5 group as a substituent.

  提供具有治疗潜力的化合物，作为雄激素受体调节剂和抗癌剂，以及制备这些化合物的方法。这些化合物在结构上与比卡鲁胺、依诺布韦和恩扎鲁胺有关，但至少具有一个SF5基团作为取代基。
• A new series of bicalutamide, enzalutamide and enobosarm derivatives carrying pentafluorosulfanyl (SF5) and pentafluoroethyl (C2F5) substituents: Improved antiproliferative agents against prostate cancer
  作者：Fabrizio Pertusati、Salvatore Ferla、Marcella Bassetto、Andrea Brancale、Sahar Khandil、Andrew D. Westwell、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.001

  日期：2019.10

  SAR studies on bicalutamide, enobosarm and enzalutamide analogues, functionalised with polyfluorinated groups, is presented. Among the novel bicalutamide and enobosarm derivatives synthesised, several displayed significantly improved in vitro anticancer activity, with IC50 values in the low micromolar range against four different prostate cancer cell lines (LNCaP, VCaP, DU-145 and 22Rv1), showing up

  提出了用多氟基团官能化的比卡鲁胺，烯醇和恩杂鲁胺类似物的SAR研究。在合成的新型比卡鲁胺和enobosarm衍生物中，有几种显示出显着改善的体外抗癌活性，对四种不同的前列腺癌细胞系（LNCaP，VCaP，DU-145和22Rv1）的IC 50值在低微摩尔范围内，最高显示48与父代结构相比增加了三倍。特别地，发现SF 5 enobosarm类似物是最有效的化合物，完全的AR拮抗剂并且具有有利的ADME特性。对最有前途的化合物（48a）进行了体内评估 在PC异种移植小鼠模型（22Rv1）中的功效，其结果可与护理标准多西紫杉醇相媲美。