4-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-3-phenylsydnone；4-hydroxymethyl-N-phenylsydnone；3-phenyl-4-sydnonylmethanol；4-(Hydroxymethyl)-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD18458772
• 分子量: 192.174
• InChiKey: FUCYVCFTHDXUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-formyl-3-phenyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 锂硼氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• Accelerated Discovery in Photocatalysis by a Combined Screening Approach Involving MS Tags
  作者：Michael Teders、Sabrina Bernard、Karin Gottschalk、J. Luca Schwarz、Eric A. Standley、Elodie Decuypere、Constantin G. Daniliuc、Davide Audisio、Frédéric Taran、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03936

  日期：2019.12.6

  on the development of an MS tag screening strategy that accelerates the discovery of photocatalytic reactions. By efficiently combining mechanism- and reaction-based screening dimensions, the respective advantages of each strategy were retained, whereas the drawbacks inherent to each screening approach could be eliminated. Applying this approach led to the discovery of a mild photosensitized decarboxylative

  在本文中，我们报告了MS标签筛选策略的发展，该策略可加快光催化反应的发现。通过有效地组合基于机理和基于反应的筛选维度，可以保留每种策略各自的优点，而可以消除每种筛选方法固有的缺点。应用该方法导致发现了由中离子的sydnones和羧酸作为起始原料合成的温和的光敏脱羧酰肼的合成方法。
• Studies on the Synthesis of Sydnone Derivatives and Their Properties. XV. Synthesis of 4-Sydnonylmethyl Acetates
  作者：Mou-Yung Yeh、Hsien-Ju Tien、Jiun-Tzer Chou、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.54.947

  日期：1981.3

  The convenient methods for the synthesis of 4-sydnonylmethyl acetates from N-(4-sydnonylmethyl)morpholines, 4-sydnonylmethanols, or bis(4-sydnonylmethyl) ethers are described.

  描述了从 N-(4-sydnonylmethyl) 吗啉、4-sydnonylmethanols 或双 (4-sydnonylmethyl) 醚合成 4-sydnonylmethyl 醋酸酯的方便方法。
• YEH MOU-YUNG; TIEN HSIEN-JU; CHOU JIUN-TZER; NONAKA TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 947-948
  作者：YEH MOU-YUNG、 TIEN HSIEN-JU、 CHOU JIUN-TZER、 NONAKA TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Tien, Ling-Ling; Lin, Shaw-Tao; Tien, Hsien-Ju, Canadian Journal of Chemistry, <hi>1993</hi>, vol. 71, # 6, p. 796 - 800
  作者：Tien, Ling-Ling、Lin, Shaw-Tao、Tien, Hsien-Ju、Fang, Gwo-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。