7-oxo-N-phenethylheptanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-oxo-N-phenethylheptanamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: FBJBCKZSKHGPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-N-phenethylheptanamide 、 二氯亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以51 mg的产率得到caracolamide A
  参考文献：
  名称：

  Caracolamide A的发现和合成，该离子通道可调节巴拿马海洋蓝藻中含有苯乙酰胺的二氯亚乙烯基。plo科植物

  摘要：

  最近对10种来自cf.的有机提取物的化学特征进行了非目标代谢组学研究。Symploca spp。揭示了一些有趣的化学线索，可进一步发现天然药物。随后的目标定向分离工作之一是巴拿马海洋蓝细菌cf. Symploca sp。产生了苯乙酰胺代谢物，该苯乙酰胺代谢物终止于一种相对罕见的宝石-二氯亚乙烯基部分，即caracolamide A（1），以及一种已知的全同立构聚甲氧基-1-烯烃（2）。使用详细的NMR和HRESIMS分析来确定这些分子的结构，并通过三步合成法确认了化合物1。纯化合物1当使用培养的鼠皮质神经元测试低至10 pM时，具有体外钙内流和钙通道振荡调节活性，但对NCI-H460人非小细胞肺癌细胞无细胞毒性（IC 50 > 10μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00367
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-oxo-N-phenethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Caracolamide A的发现和合成，该离子通道可调节巴拿马海洋蓝藻中含有苯乙酰胺的二氯亚乙烯基。plo科植物

  摘要：

  最近对10种来自cf.的有机提取物的化学特征进行了非目标代谢组学研究。Symploca spp。揭示了一些有趣的化学线索，可进一步发现天然药物。随后的目标定向分离工作之一是巴拿马海洋蓝细菌cf. Symploca sp。产生了苯乙酰胺代谢物，该苯乙酰胺代谢物终止于一种相对罕见的宝石-二氯亚乙烯基部分，即caracolamide A（1），以及一种已知的全同立构聚甲氧基-1-烯烃（2）。使用详细的NMR和HRESIMS分析来确定这些分子的结构，并通过三步合成法确认了化合物1。纯化合物1当使用培养的鼠皮质神经元测试低至10 pM时，具有体外钙内流和钙通道振荡调节活性，但对NCI-H460人非小细胞肺癌细胞无细胞毒性（IC 50 > 10μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00367

文献信息

• Discovery and Synthesis of Caracolamide A, an Ion Channel Modulating Dichlorovinylidene Containing Phenethylamide from a Panamanian Marine Cyanobacterium cf.<i>Symploca</i>Species
  作者：C. Benjamin Naman、Jehad Almaliti、Lorene Armstrong、Eduardo J. Caro-Díaz、Marsha L. Pierce、Evgenia Glukhov、Amanda Fenner、Carmenza Spadafora、Hosana M. Debonsi、Pieter C. Dorrestein、Thomas F. Murray、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00367

  日期：2017.8.25

  of these molecules, and compound 1 was confirmed by a three-step synthesis. Pure compound 1 was shown to have in vitro calcium influx and calcium channel oscillation modulatory activity when tested as low as 10 pM using cultured murine cortical neurons, but was not cytotoxic to NCI-H460 human non-small-cell lung cancer cells in vitro (IC50 > 10 μM).

  最近对10种来自cf.的有机提取物的化学特征进行了非目标代谢组学研究。Symploca spp。揭示了一些有趣的化学线索，可进一步发现天然药物。随后的目标定向分离工作之一是巴拿马海洋蓝细菌cf. Symploca sp。产生了苯乙酰胺代谢物，该苯乙酰胺代谢物终止于一种相对罕见的宝石-二氯亚乙烯基部分，即caracolamide A（1），以及一种已知的全同立构聚甲氧基-1-烯烃（2）。使用详细的NMR和HRESIMS分析来确定这些分子的结构，并通过三步合成法确认了化合物1。纯化合物1当使用培养的鼠皮质神经元测试低至10 pM时，具有体外钙内流和钙通道振荡调节活性，但对NCI-H460人非小细胞肺癌细胞无细胞毒性（IC 50 > 10μM）。