methyl 2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3 carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3 carboxylate
• 英文别名: 2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-4-phenylamino-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,6R)-4-anilino-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 529.466
• InChiKey: NANGDLPJMIPVNK-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 graphene oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯：一锅多组分合成高度官能化的四氢吡啶的碳催化剂

  摘要：

  描述了一种简单，直接，有效的方法，用于在催化量的氧化石墨烯在乙腈中的情况下，通过β-酮酸酯，醛和苯胺的一锅多组分反应合成多取代的四氢吡啶。氧化石墨烯是一种多用途的碳催化剂，这是有关其在五组分反应中的应用的首次报道。良好的收率，易于使用的起始原料的使用，操作简便，后处理简便和环保的可重复使用催化剂是该协议的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.067

文献信息

• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Heterogeneous AlPO4(SO3H) nanosheets: novel catalyst for the multi-component synthesis of quinazolinones and highly functionalized piperidines
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-018-1308-0

  日期：2018.5

  AbstractNanosheets AlPO4(SO3H) as a highly active solid acid catalyst were prepared and characterized. The morphology of obtained catalyst exhibited nanosheets with ∼ 25–35 nm thickness. The heterogeneous nanocatalyst was characterized by FT-IR, EDX, and FE-SEM analysis. The nanosulfonated-AlPO4 were found useful for cyclization synthesis of highly functionalized piperidines and quinazolinones derivatives

  摘要制备并表征了作为高活性固体酸催化剂的纳米片AlPO 4（SO 3 H）。获得的催化剂的形态显示出约25–35 nm厚度的纳米片。通过FT-IR，EDX和FE-SEM分析表征了多相纳米催化剂。纳米磺化AlPO 4已发现高收率的高收率可用于高官能化哌啶和喹唑啉酮衍生物的环化合成。显着的特征包括容易和快速分离产物，易于以低成本处理催化剂，无需通过柱色谱法纯化以及温和的反应条件。另外，根据文献，我们的喹唑啉酮合成方法的另一个重要特征是合成了结构多样的分子。最后，新开发的催化系统避免使用有毒的金属催化剂，最多可重复使用5次，而没有明显的催化活性。 图形概要
• Facile one-pot multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines using thiamine hydrochloride as an organocatalyst
  作者：Sandeep Singh、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731756

  日期：2020.4.2

  Abstract Thiamine hydrochloride (VitB1) has been found to be an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines from the reaction of β-ketoester, aromatic aldehydes and anilines. VitB1 is easily available, cheap, and eco benign. Graphical Abstract

  摘要 硫胺素盐酸盐 (VitB1) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于通过 β-酮酯、芳香醛和苯胺的反应多组分合成高度官能化的四氢吡啶。VitB1 容易获得、便宜且生态友好。图形概要
• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。