rel-(6R,7R)-7-(4-methoxyphenyl)-6-carboxymethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rel-(6R,7R)-7-(4-methoxyphenyl)-6-carboxymethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-6-(carboxymethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-5,7-dihydro-3H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆S₂
• 分子量: 381.43
• InChiKey: WNMUYJADFVXTAA-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-乌头酸 、 2-硫代-5-(4-甲氧基苄亚基)噻唑烷-4-酮 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到rel-(6R,7R)-7-(4-methoxyphenyl)-6-carboxymethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[2,3- d ] [1,3]噻唑衍生物的合成中基于反式-乙酸的杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  5-芳基异二十二碳四烯酸与反式-乌头酸的异-狄尔斯-阿尔德反应是区域和非对映选择性过程，其中[4 + 2]加合物自发脱羧生成噻喃并[2,3- d ] [1,3类似于使用衣康酸作为亲双烯体，]噻唑（2）和苯并[4'，3'：4,5]巯基吡喃并[2,3- d ]噻唑（3）衍生物。相反，5-arylideneisorhodanines，一锅，三组分反应反式-aconitic酸和苯胺进行时没有脱羧，从而导致新的相对- （5' - [R，6' - [R，7' - [R）-5'-羧基7'-芳基的1-芳基-3'，7'-二氢-2 ħ，2 ' ħ，5 ħ -螺[吡咯烷3,6'噻喃并[2,3- d ]噻唑] -2,2'，5-三酮4。有趣的是，使用的反式导致区域选择性相反-aconitic羧酸三甲酯，得到的rel - （5 - [R，6小号，7小号）-5- methyloxycarbonylmethyl -2-氧代-7-芳基-3

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.062

文献信息

• trans -Aconitic acid-based hetero -Diels-Alder reaction in the synthesis of thiopyrano[2,3- d ][1,3]thiazole derivatives
  作者：Nataliya Zelisko、Olexandr Karpenko、Volodymyr Muzychenko、Andrzej Gzella、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.062

  日期：2017.5

  hetero-Diels-Alder reaction of 5-arylideneisorhodanines with trans-aconitic acid proceeds as a regio- and diastereoselective process with spontaneous decarboxylation of the [4+2]-adduct to furnish thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole (2) and chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazole (3) derivatives analogously to the use of itaconic acid as a dienophile. Conversely, the one-pot, three-component reaction of 5-ar

  5-芳基异二十二碳四烯酸与反式-乌头酸的异-狄尔斯-阿尔德反应是区域和非对映选择性过程，其中[4 + 2]加合物自发脱羧生成噻喃并[2,3- d ] [1,3类似于使用衣康酸作为亲双烯体，]噻唑（2）和苯并[4'，3'：4,5]巯基吡喃并[2,3- d ]噻唑（3）衍生物。相反，5-arylideneisorhodanines，一锅，三组分反应反式-aconitic酸和苯胺进行时没有脱羧，从而导致新的相对- （5' - [R，6' - [R，7' - [R）-5'-羧基7'-芳基的1-芳基-3'，7'-二氢-2 ħ，2 ' ħ，5 ħ -螺[吡咯烷3,6'噻喃并[2,3- d ]噻唑] -2,2'，5-三酮4。有趣的是，使用的反式导致区域选择性相反-aconitic羧酸三甲酯，得到的rel - （5 - [R，6小号，7小号）-5- methyloxycarbonylmethyl -2-氧代-7-芳基-3