dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: FKPOYMQISLYZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.53h， 以92%的产率得到dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  HBr和DMSO通过无金属氧化C C偶联高效合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  描述了一种通过无金属的氧化性C C偶联过程新型高效合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶的方法。苄醇，1，3-二羰基化合物与氢氧化铵在HBr存在下于DMSO中于75°C进行反应，从而以极佳的收率得到1,4-二氢吡啶。该协议引入了使用苯甲醇代替醛作为Hantzsch反应的一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.010

文献信息

• <scp>l</scp>-Tyrosine loaded nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of dicoumarols and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman、Utpal Jana

  DOI：10.1039/c4ra16627b

  日期：——

  l-Tyrosine loaded nanoparticles catalyzed organic reactions.

  -酪氨酸载荷的纳米颗粒催化有机反应。
• The efficient synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via metal-free oxidative C C coupling by HBr and DMSO
  作者：Narjes Rezaei、Parviz Rashidi Ranjbar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.010

  日期：2018.11

  synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines through metal-free oxidative CC coupling process was described. The reaction between benzylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and ammonium hydroxide in the presence of HBr in DMSO at 75 °C led to afford 1,4-dihydropyridine in excellent yields. This protocol introduces the use of benzyl alcohols instead of aldehydes as a new modification of the Hantzsch reaction

  描述了一种通过无金属的氧化性C C偶联过程新型高效合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶的方法。苄醇，1，3-二羰基化合物与氢氧化铵在HBr存在下于DMSO中于75°C进行反应，从而以极佳的收率得到1,4-二氢吡啶。该协议引入了使用苯甲醇代替醛作为Hantzsch反应的一种新方法。