tert-butyl N-[3-[2-(3-fluorophenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[2-(3-fluorophenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 310.369
• InChiKey: MBBKYXSXGNOHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[2-(3-fluorophenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-N-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  4-氧代四氢嘧啶-1(2H)-甲酰胺衍生物作为乙型肝炎病毒衣壳组装调节剂的合成

  摘要：

  我们在此报告从 4-氧代四氢嘧啶衍生的苯基脲的合成和评价，作为乙型肝炎病毒 (HBV) 的新型衣壳组装调节剂。在这些衍生物中，化合物27 ( 58031 ) 和几种类似物显示出亚微摩尔 EC 50抗 HBV 活性和低细胞毒性 (>50 μM)。构效关系研究揭示了对 4-氧代四氢嘧啶 5 位上的另一个基团的耐受性。机理研究表明化合物27 ( 58031) 是一种 II 型核心蛋白变构调节剂 (CpAM)，可诱导核心蛋白二聚体在天然琼脂糖凝胶中以快速电泳迁移率组装空衣壳。因此，这些化合物可以作为未来开发针对 HBV 的新型抗病毒药物的线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02677-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 3-氟苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[3-[2-(3-fluorophenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-氧代四氢嘧啶-1(2H)-甲酰胺衍生物作为乙型肝炎病毒衣壳组装调节剂的合成

  摘要：

  我们在此报告从 4-氧代四氢嘧啶衍生的苯基脲的合成和评价，作为乙型肝炎病毒 (HBV) 的新型衣壳组装调节剂。在这些衍生物中，化合物27 ( 58031 ) 和几种类似物显示出亚微摩尔 EC 50抗 HBV 活性和低细胞毒性 (>50 μM)。构效关系研究揭示了对 4-氧代四氢嘧啶 5 位上的另一个基团的耐受性。机理研究表明化合物27 ( 58031) 是一种 II 型核心蛋白变构调节剂 (CpAM)，可诱导核心蛋白二聚体在天然琼脂糖凝胶中以快速电泳迁移率组装空衣壳。因此，这些化合物可以作为未来开发针对 HBV 的新型抗病毒药物的线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02677-3

文献信息

• Synthesis of 4-oxotetrahydropyrimidine-1(2H)-carboxamides derivatives as capsid assembly modulators of hepatitis B virus
  作者：Nicky Hwang、Haiqun Ban、Junjun Chen、Julia Ma、Hui Liu、Patrick Lam、John Kulp、Stephan Menne、Jinhong Chang、Ju-Tao Guo、Yanming Du

  DOI：10.1007/s00044-020-02677-3

  日期：2021.2

  at position 5 of 4-oxotetrahydropyrimidine. The mechanism study indicates that compound 27 (58031) is a type II core protein allosteric modulator (CpAMs), which induces core protein dimers to assemble empty capsids with fast electrophoresis mobility in native agarose gel. These compounds may thus serve as leads for future developments of novel antivirals against HBV.

  我们在此报告从 4-氧代四氢嘧啶衍生的苯基脲的合成和评价，作为乙型肝炎病毒 (HBV) 的新型衣壳组装调节剂。在这些衍生物中，化合物27 ( 58031 ) 和几种类似物显示出亚微摩尔 EC 50抗 HBV 活性和低细胞毒性 (>50 μM)。构效关系研究揭示了对 4-氧代四氢嘧啶 5 位上的另一个基团的耐受性。机理研究表明化合物27 ( 58031) 是一种 II 型核心蛋白变构调节剂 (CpAM)，可诱导核心蛋白二聚体在天然琼脂糖凝胶中以快速电泳迁移率组装空衣壳。因此，这些化合物可以作为未来开发针对 HBV 的新型抗病毒药物的线索。