(E)-4-(7-oxooct-2-enoyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(7-oxooct-2-enoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-7-oxooct-2-enoyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: UVEMOQXJMPIGIK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl[(triisopropylsilyl)ethynyl]methanol 、 (E)-4-(7-oxooct-2-enoyl)benzonitrile 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以14%的产率得到4-((1S,2R,6R)-2-hydroxy-2-methyl-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)cyclohexane-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称共轭炔基/羟醛环化级联反应，形成α-炔丙基-β-羟基酮

  摘要：

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00153
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯-2-酮 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4-(7-oxooct-2-enoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称共轭炔基/羟醛环化级联反应，形成α-炔丙基-β-羟基酮

  摘要：

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00153