2-pyridinecarboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 25976-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinecarboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-pyridinecarboxaldehyde dimethylhydrazone；2-(N-(dimethylamino)carbaldimino)pyridine；pyridine-2-aldehyde-dimethylhydrazone；2-Pyridinal-dimethylhydrazone；N-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)methanamine
• CAS: 25976-67-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: CIQSLFDEEDVBSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinecarboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 磷酸吡哆醛 、 chromobacterium violaceum transaminase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用转氨酶将腙直接转化为胺

  摘要：

  醛和酮与转氨酶的反应已广泛用于生产胺。在这里，探索了腙和转氨酶之间的新转化。研究了几种底物，以良好的收率形成了多种胺。发现通过添加亲电试剂可以提高胺产率，这被认为可以“捕获”反应中释放的肼。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101008
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-pyridinecarboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Synthesis and characterization of 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-diazaanthraquinone — A redox-active ligand designed for the construction of supramolecular grids
  作者：Rajsapan Jain、Sharon L Caldwell、Anika S Louie、Robin G Hicks

  DOI：10.1139/v06-094

  日期：2006.10.1

  Double condensation of 2-acetylpyridine with 1,3-diaminobenzene-4,6-dicarboxaldehyde affords 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-diazaanthracene, which was subsequently oxidized to the corresponding quinone. Electrochemical studies indicate two reversible reduction processes corresponding to semiquinone and hydroquinonate formation. Electron-withdrawing pyridine groups and the nitrogen atoms make this somewhat more easily reduced than anthraquinone. This compound is redox-active and can be reduced to its radical anion, a potential spin-bearing ligand for the construction of [2 × 2] metallo-grid structures.Key words: quinone, grid, supramolecular, bistridentate, electrochemistry, metallosupramolecular chemistry.

  2- 乙酰基吡啶与 1,3-二氨基苯-4,6-二甲醛双缩合生成 2,7-双（2-吡啶基）-1,8-二氮杂蒽，随后被氧化成相应的醌。电化学研究表明，半醌和对苯二酚的形成有两个可逆的还原过程。具有电子吸收作用的吡啶基团和氮原子使其比蒽醌更容易还原。该化合物具有氧化还原活性，可还原成其自由基阴离子，是构建[2 × 2]金属网格结构的潜在自旋配体。
• Palladium(0) Complexes with Unsymmetric Bidentate Nitrogen Ligands for the Stereoselective Hydrogenation of 1-Phenyl-1-propyne to (<i>Z</i>)-1-Phenyl-1-propene
  作者：Martijn W. van Laren、Marcel A. Duin、Chantal Klerk、Michele Naglia、Dominga Rogolino、Paolo Pelagatti、Alessia Bacchi、Corrado Pelizzi、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1021/om0108346

  日期：2002.4.1

  small changes in substituents apply, the various complexes show very different stabilities under hydrogenation conditions. The complex Pd(C5H4N-(C(H)N(CH2)2OH)-2)(dmfu) exhibits a good selectivity for the (Z)-alkene but decomposes just before full conversion of the alkyne, whereas the complex Pd(C5H4N-(C(H)Ni-Pr)-2)(dmfu) exhibits a good selectivity and stability under hydrogenation conditions and

  通式为6-R''-C 5 H 3 N-（C（R'）NR）-2（R''的双齿或三齿氮配体的一系列零价钯配合物Pd（NN）（烯烃）＝ H，Me，CH NR′； R′＝ H，Me； R ＝烷基，芳基或氨基）和富马酸二甲酯（dmfu）已被制备，随后被用作1-苯基-的均相立体选择性半氢化中的预催化剂。 1-丙炔。获得了Pd（C 5 H 4 N-（C（Me）N i -Pr）-2）（dmfu）的X射线结构。尽管仅应用相对较小的取代基变化，但是各种配合物在氢化条件下显示出非常不同的稳定性。复数Pd（C 5 H 4 N-（C（H）N（CH 2）2 OH）-2）（dmfu）对（Z）烯烃具有良好的选择性，但在炔烃完全转化之前会分解，而络合物Pd（C 5 H 4 N-（C（H ）N i -Pr）-2）（dmfu）在加氢条件下表现出良好的选择性和稳定性，是将1-苯基-1-丙炔立体选择性加氢为（Z）-1-苯基-1-丙烯的合适催化剂。
• Complexes Derived from Strong Field Ligands. XVI. The Transition Metal Complexes of 2-Pyridinalhydrazones
  作者：Martin A. Robinson、Daryle H. Busch

  DOI：10.1021/ic50010a020

  日期：1963.12
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.15, page 743 - 752
  作者：

  DOI：——

  日期：——