potassium (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium 4-BOC-aminophenyltrifluoroborate；potassium;trifluoro-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]boranuide
• 化学式: C₁₁H₁₄BF₃NO₂*K
• 分子量: 299.142
• InChiKey: YLSVHRQNDAWMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)trifluoroborate 、 三苯基锑 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl [1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  硼和锑亲核试剂通过钯的氧化交叉偶联（I）

  摘要：

  据报道，可分离的单体Pd（I）配合物用作芳基-锑和芳基-硼亲核试剂的氧化交叉偶联的催化剂。该反应可耐受多种底物，对交叉偶联产物的选择性> 20：1。该策略提供了一种实现亲核试剂选择性交叉偶联的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01989
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 4-(N-Boc-氨基)苯硼酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到potassium (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硼和锑亲核试剂通过钯的氧化交叉偶联（I）

  摘要：

  据报道，可分离的单体Pd（I）配合物用作芳基-锑和芳基-硼亲核试剂的氧化交叉偶联的催化剂。该反应可耐受多种底物，对交叉偶联产物的选择性> 20：1。该策略提供了一种实现亲核试剂选择性交叉偶联的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01989

文献信息

• Photoinduced 1,2-dicarbofunctionalization of alkenes with organotrifluoroborate nucleophiles <i>via</i> radical/polar crossover
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Anasheh Sookezian、Shorouk O. Badir、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d1sc02547c

  日期：——

  postulated to proceed through photochemical radical/polar crossover to afford a key carbocation species that undergoes subsequent trapping with organoboron nucleophiles to accomplish the carboallylation, carboalkenylation, carboalkynylation, and carboarylation of alkenes with regio- and chemoselective control. The mechanistic intricacies of this difunctionalization were elucidated through Stern–Volmer quenching

  烯烃 1,2-二碳官能化是备受追捧的转化，因为它们能够在一个合成步骤中快速增加分子复杂性。传统上，这些联合偶联通过易受有害途径影响的烷基金属物质进行，包括β-氢化物消除和原脱金属化。在此，报道了使用烷基N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺氧化还原活性酯作为自由基前体和有机三氟硼酸盐作为碳中心亲核试剂的分子间1,2-二碳官能化。假定这种氧化还原中性的多组分反应通过光化学自由基/极性交叉进行，以提供关键的碳正离子物质，该碳正离子物质随后经历有机硼亲核试剂的捕获，以在区域和化学选择性控制下完成烯烃的碳烯基化、碳烯基化、碳炔基化和烯烃的碳芳基化。通过 Stern-Volmer 猝灭研究、光化学量子产率测量以及自由基和离子中间体的捕获实验，阐明了这种双官能化的复杂机制。
• Oxidative Cross-Coupling of Boron and Antimony Nucleophiles via Palladium(I)
  作者：Quillon Simpson、Matthew J. G. Sinclair、David W. Lupton、Adrian B. Chaplin、Joel F. Hooper

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01989

  日期：2018.9.21

  The use of an isolatable, monomeric Pd(I) complex as a catalyst for the oxidative cross-coupling of aryl-antimony and aryl-boron nucleophiles is reported. This reaction tolerates a wide variety of substrates, with >20:1 selectivity for cross-coupled products. This strategy offers a new approach to achieving the selective cross-coupling of nucleophiles.

  据报道，可分离的单体Pd（I）配合物用作芳基-锑和芳基-硼亲核试剂的氧化交叉偶联的催化剂。该反应可耐受多种底物，对交叉偶联产物的选择性> 20：1。该策略提供了一种实现亲核试剂选择性交叉偶联的新方法。