methyl-3-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl-3-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-(p-tolyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；1-methyl-3-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1-Methyl-3-(4-methylphenyl)benzimidazol-2-one；1-methyl-3-(4-methylphenyl)benzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: JXRXEXZZPKLJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-(4-甲基苯基)-1-苯基脲 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl-3-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2-无过渡金属的芳香族CH氨基化反应，用于合成苯并咪唑-2-酮和相关杂环†

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，已建立了一种实用的碘介导的直接芳族CH氨化反应，用于苯并咪唑-2-酮的合成。通过将N-取代的芳基胺添加到相应的异氰酸酯中，可以容易地获得所需的1，3-二芳基脲底物。这种通用且操作简单的合成方法广泛适用于各种1,3-二芳基脲，可轻松获得苯并咪唑-2-酮和相关杂环。而且，当前的CH氨基化反应也可以直接由二取代的胺和异氰酸酯进行，而无需以可扩展的方式纯化尿素中间体。

  DOI：

  10.1039/c8nj03166e

文献信息

• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。
• 一种咪唑酮类化合物的合成方法
  申请人：江苏之江化工有限公司

  公开号：CN106045916B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一种下式(III)所示咪唑酮类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和式(II)化合物反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H或C1‑C6烷基；R2选自C1‑C6烷基；R3选自H、C1‑C6烷基或卤素；X为卤素。所述合成方法通过特定的反应底物和独特的反应体系，从而在多种试剂组合的综合作用下高效地转化为咪唑酮类产物，并获得了高收率的技术效果，具备十分广泛的市场化前景。
• I₂-Mediated transition-metal-free aromatic C–H amination for the synthesis of benzimidazol-2-ones and related heterocycles
  作者：Yinggao Meng、Bingnan Wang、Linning Ren、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8nj03166e

  日期：——

  benzimidazol-2-one synthesis under transition-metal-free conditions. The required 1,3-diarylurea substrates are readily accessible by the addition of N-substituted arylamines to the corresponding isocyanates. This versatile and operationally simple synthetic process is broadly applicable to a wide range of 1,3-diarylureas and provides facile access to benzimidazol-2-ones and related heterocycles. Moreover,

  在无过渡金属的条件下，已建立了一种实用的碘介导的直接芳族CH氨化反应，用于苯并咪唑-2-酮的合成。通过将N-取代的芳基胺添加到相应的异氰酸酯中，可以容易地获得所需的1，3-二芳基脲底物。这种通用且操作简单的合成方法广泛适用于各种1,3-二芳基脲，可轻松获得苯并咪唑-2-酮和相关杂环。而且，当前的CH氨基化反应也可以直接由二取代的胺和异氰酸酯进行，而无需以可扩展的方式纯化尿素中间体。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASES (PDES) INHIBITORS
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20130172328A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia or so on represented by the formula (I):

  本发明提供了一种化合物，具有PDE抑制作用，可用作预防或治疗精神分裂症等药物，其化学式为（I）：
• US8563575B2
  申请人：——

  公开号：US8563575B2

  公开（公告）日：2013-10-22