N-allyl-N'-tert-butylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N-allyl-N'-tert-butylthiourea
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-prop-2-en-1-ylthiourea；1-tert-butyl-3-prop-2-enylthiourea
• 化学式: C₈H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00462033
• 分子量: 172.294
• InChiKey: XMNFLULNRRLFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N'-tert-butylthiourea 、 potassium tetrachloroplatinate(II) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于N-烯丙基硫脲的新型Pd（II），Pt（II）π配位化合物的合成，光谱表征。细胞毒性和DNA结合能力

  摘要：

  四种新的Pd 2 +和Pt 2 +单核与通式π-配位化合物[M（HL）1,2-氯2 ]，M = PD 2 +，铂2 +已经通过[的PdCl反应合成4 ] 2 -，[PtCl 4 ] 2-阴离子与N-烯丙基-4-吗啉硫代羧酰胺（HL 1）和N-烯丙基-N'-叔丁基硫脲（HL 2）。所有配合物均已通过单晶X射线衍射研究和1 H，1313 C NMR光谱。已在体外在HeLa细胞系上确定了化合物的细胞毒性，细胞抑制活性和促凋亡活性，并与顺铂作为标准具进行了比较。所有复杂化合物具有显着的细胞毒活性与IC 50个中的2范围索引·10 - 6 -1.5·10 - 4  М（IC 50顺铂的是5.7∙10 - 5 М），并显示出与顺铂相比更高或相当的促凋亡，细胞抑制和抗突触影响。通过琼脂糖凝胶电泳监测顺铂和合成的金属配合物对pTZ19R *质粒DNA的比较影响。所有化合物均显示出对DNA的高亲和力，与观察

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.12.004
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 丙烯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-allyl-N'-tert-butylthiourea
  参考文献：
  名称：

  晶体有机固体中氢键的立体控制：N，N'-二烷基硫脲的结构研究。

  摘要：

  借助单晶X射线衍射，DFT计算和剑桥结构数据库（CSD）分析，检查了晶体N，N'-二烷基硫脲中的氢键。一项CSD调查表明，与相关的尿素衍生物不断地自组装成一维氢键链不同，类似的硫脲可以在固态下形成两个不同的氢键基序：链，与尿素中的结构相似和二聚体，它们进一步缔合成氢键合层。一个或另一个基序的形成可以通过硫脲基团上有机取代基的庞大来控制，这提供了对晶体有机固体中氢键排列进行空间控制的明显例子。

  DOI：

  10.1002/chem.200400973

文献信息

• Synthesis, spectral characterization of novel Pd(II), Pt(II) π-coordination compounds based on N-allylthioureas. Cytotoxic properties and DNA binding ability
  作者：H.H. Repich、V.V. Orysyk、L.G. Palchykovska、S.I. Orysyk、Yu. L. Zborovskii、O.V. Vasylchenko、O.V. Storozhuk、A.A. Biluk、V.V. Nikulina、L.V. Garmanchuk、V.I. Pekhnyo、M.V. Vovk

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.12.004

  日期：2017.3

  compounds with general formula [M(HL)1,2Cl2], M = Pd2 +, Pt2 + have been synthesized by reaction of [PdCl4]2 −, [PtCl4]2 − anions with N-allyl-4-morpholinethiocarboxamide (HL1) and N-Allyl-N'-tert-butylthiourea (HL2). All complexes have been characterized by single-crystal X-ray diffraction study and 1H, 13C NMR spectroscopy. Cytotoxic, cytostatic and proapoptotic activities of compounds have been determined

  四种新的Pd 2 +和Pt 2 +单核与通式π-配位化合物[M（HL）1,2-氯2 ]，M = PD 2 +，铂2 +已经通过[的PdCl反应合成4 ] 2 -，[PtCl 4 ] 2-阴离子与N-烯丙基-4-吗啉硫代羧酰胺（HL 1）和N-烯丙基-N'-叔丁基硫脲（HL 2）。所有配合物均已通过单晶X射线衍射研究和1 H，1313 C NMR光谱。已在体外在HeLa细胞系上确定了化合物的细胞毒性，细胞抑制活性和促凋亡活性，并与顺铂作为标准具进行了比较。所有复杂化合物具有显着的细胞毒活性与IC 50个中的2范围索引·10 - 6 -1.5·10 - 4  М（IC 50顺铂的是5.7∙10 - 5 М），并显示出与顺铂相比更高或相当的促凋亡，细胞抑制和抗突触影响。通过琼脂糖凝胶电泳监测顺铂和合成的金属配合物对pTZ19R *质粒DNA的比较影响。所有化合物均显示出对DNA的高亲和力，与观察
• Steric Control over Hydrogen Bonding in Crystalline Organic Solids: A Structural Study ofN,N?-Dialkylthioureas
  作者：Radu Custelcean、Maryna G. Gorbunova、Peter V. Bonnesen

  DOI：10.1002/chem.200400973

  日期：2005.2.18

  single-crystal X-ray diffraction, DFT calculations, and Cambridge Structural Database (CSD) analysis. A CSD survey indicated that unlike the related urea derivatives, which persistently self-assemble into one-dimensional hydrogen-bonded chains, the analogous thioureas can form two different hydrogen-bonding motifs in the solid state: chains, structurally similar with those found in ureas, and dimers, that further

  借助单晶X射线衍射，DFT计算和剑桥结构数据库（CSD）分析，检查了晶体N，N'-二烷基硫脲中的氢键。一项CSD调查表明，与相关的尿素衍生物不断地自组装成一维氢键链不同，类似的硫脲可以在固态下形成两个不同的氢键基序：链，与尿素中的结构相似和二聚体，它们进一步缔合成氢键合层。一个或另一个基序的形成可以通过硫脲基团上有机取代基的庞大来控制，这提供了对晶体有机固体中氢键排列进行空间控制的明显例子。