5-butyl-1,4-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-1,4-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one
• 英文别名: 5-(n-butyl)-4,7-dimethyl-6-oxo-2-tosyl-1,3,5,6-tetrahydropyrrolo-[3,4-c]pyridine；5-Butyl-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one；5-butyl-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 374.504
• InChiKey: STXSVVDCFYMWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到5-butyl-1,4-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃与异氰酸酯的铑催化的化学，区域和对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]我们已经开发出阳离子铑（I）/修饰的BINAP络合物催化的炔烃与异氰酸酯的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，从而制得各种2-吡啶酮。该方法已成功地用于由不对称的α，ω-二炔，在一个末端带有邻位取代的苯基和异氰酸烷基酯的轴向手性2-吡啶酮的化学，区域和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol052041b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Enantioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkynes with Isocyanates
  作者：Ken Tanaka、Azusa Wada、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1021/ol052041b

  日期：2005.10.1

  chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes with isocyanates leading to a wide range of 2-pyridones. This method was successfully applied to the chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of axially chiral 2-pyridones from unsymmetrical alpha,omega-diynes, bearing an ortho-substituted phenyl at one terminal position, and alkyl isocyanates.

  [反应：见正文]我们已经开发出阳离子铑（I）/修饰的BINAP络合物催化的炔烃与异氰酸酯的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，从而制得各种2-吡啶酮。该方法已成功地用于由不对称的α，ω-二炔，在一个末端带有邻位取代的苯基和异氰酸烷基酯的轴向手性2-吡啶酮的化学，区域和对映选择性合成。
• Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Isocyanates
  作者：Gen Onodera、Mari Suto、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/jo202083z

  日期：2012.1.20

  This regioselectivity could be explained by the reaction of iridacyclopentadiene with a nitrogen–carbon double bond. The regioselectivity of the reaction of malonate-derived diyne was controlled by a steric effect, while that of the reaction of ester-tethered diyne was controlled by an electronic effect. [Ir(cod)Cl]2/chiral diphosphine catalyst could be used for the enantioselective synthesis of C–N

  [Ir（cod）Cl] 2发现/ BINAP是α，ω-二炔与异氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应生成2-吡啶酮的有效催化剂。多种异氰酸酯可用于该反应。脂族和芳族异氰酸酯均能与α，ω-二炔顺利反应，从而以高收率得到2-吡啶酮。脂族异氰酸酯比芳族异氰酸酯更具反应性。对于芳族异氰酸酯，取代基的电子性质会影响反应性：供电子取代基可增强反应。具有两个不同的内部炔烃部分的不对称α，ω-二炔与异氰酸酯的反应具有区域特异性，并得到单一产物。这种区域选择性可以通过iridacyclopentadiene与氮-碳双键的反应来解释。丙二酸酯衍生的二炔的反应的区域选择性由空间效应控制，而酯系二炔的反应的区域选择性由电子效应控制。[Ir（cod）Cl]2 /手性二膦催化剂可用于C–N轴向手性2-吡啶酮的对映选择性合成。二炔的反应1A与ö甲氧基苯基异氰酸酯（图7a），得到C-N轴向手性2-吡啶酮（[R ）- 8AA收率94％ee的78％。