2-{[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}-N-{4-[N-(butylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-{[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}-N-{4-[N-(butylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[4-(butylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]-2-[3-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylacetamide
• 化学式: C₂₈H₂₉N₅O₅S₂
• 分子量: 579.701
• InChiKey: SIQDOIIMXLGZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-{[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}-N-{4-[N-(butylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的PPARγ和SUR激动剂喹唑啉4（3 H）-one衍生物的设计，合成，分子建模和抗高血糖评估

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）和磺酰脲受体（SUR）在2型糖尿病的治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，设计并合成了一系列新颖的喹唑啉-4（3 H）-单磺酰脲杂化物，作为PPARγ和SUR双重激动剂。评价合成的化合物对STZ诱导的高血糖大鼠的体内抗高血糖活性。四种化合物（19一个，19 d，19 ˚F和25克）显示了强的活动，减少的40.43，46.42，41.23分别和42.50％，血糖水平。在体外进一步评估了活性最高的十种化合物其PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力。化合物19 b，19 d，19 ˚F，25 ˚F和25克表现出对PPARγ最高的亲和力与IC 50个分别为0.371，0.350，0.369，0.408和0.353μM，值。另外，化合物19 d，19 ˚F，和25 d显示出与EC最高胰岛素分泌活动50值分别为0.97、1.01和1.15 µM。此外，进行了分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.015

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling and anti-hyperglycemic evaluation of quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential PPARγ and SUR agonists
  作者：Mohamed K. Ibrahim、Ibrahim H. Eissa、Mohamed S. Alesawy、Ahmed M. Metwaly、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.015

  日期：2017.9

  Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) and sulfonylurea receptor (SUR) play crucial roles in management of type-2 diabetes mellitus. In this study, a series of novel quinazoline-4(3H)-one-sulfonylurea hybrids were designed and synthesized as dual PPARγ and SUR agonists. The synthesized compounds were evaluated for their in vivo anti-hyperglycemic activities against STZ-induced hyperglycemic

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）和磺酰脲受体（SUR）在2型糖尿病的治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，设计并合成了一系列新颖的喹唑啉-4（3 H）-单磺酰脲杂化物，作为PPARγ和SUR双重激动剂。评价合成的化合物对STZ诱导的高血糖大鼠的体内抗高血糖活性。四种化合物（19一个，19 d，19 ˚F和25克）显示了强的活动，减少的40.43，46.42，41.23分别和42.50％，血糖水平。在体外进一步评估了活性最高的十种化合物其PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力。化合物19 b，19 d，19 ˚F，25 ˚F和25克表现出对PPARγ最高的亲和力与IC 50个分别为0.371，0.350，0.369，0.408和0.353μM，值。另外，化合物19 d，19 ˚F，和25 d显示出与EC最高胰岛素分泌活动50值分别为0.97、1.01和1.15 µM。此外，进行了分