2-(3-n-Butylureido)-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-n-Butylureido)-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 1-butyl-3-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)urea
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃OS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: NDEJYIQSZJDSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到2-(3-n-Butylureido)-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Herbicides containing substituted 2-aminothiophenes

  摘要：

  一种除草剂组合物，包含一个或多个式I的取代2-氨基噻吩：##STR1##其中，R1和R2一起形成一个C4-烷基链，可以与苯环融合；R3为-CN或CX-R6，其中R6为羟基，C1-C4-烷氧基或氨基；R4为氢或苯基，可以携带一个或两个硝基基团，-PO（OR8）2，-CX-R9，-SO2R10，-CX-N（H）-CO-R8或-CX-N（R7）-SO2-R11，其中R8为氢，C1-C4-烷基或苯基；R9为C1-C20-烷基，部分或完全卤代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C6-环烷基或氨基，C1-C4-烷基氨基，C3-C8-环烷基氨基，苯基或苯基氨基，其中芳香基团可以携带至少一个硝基和卤素；R10为C1-C4-烷基或苯基，可以携带一个C1-C4-烷基基团；R11为吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基或哌嗪-1-基，其中杂环结构可以携带一个C1-C4-基团；R5为氢；或R4和R5一起形成一个.dbd.CR12R13团或--CO-W--CO--团，其中R12为氢，氨基，C1-C4-烷基氨基或C3-C8-环烷基氨基；R13为氨基，C3-C8-环烷基氨基，苯基或吡啶基，其中最后两个取代基可以携带至少一个卤素或硝基基团；W为乙烯或乙烯基桥，或一个6成员1,2-C键合的芳香桥，其中这些桥成员可以在每个可替换的碳原子上携带至少一个卤素，一个5成员或6成员1,2-C键合的环烷基或环烯基桥，以及化合物I的碱性盐，其中R3为羟基羰基或羟基硫氧基羰基，以及含有碱性氮原子的化合物I的酸性盐，作为拮抗化合物；以及来自以下群组的一个或多个除草活性成分的环己烯酮衍生物III的式：##STR2##

  公开号：

  US05422335A1

文献信息

• [EN] HERBICIDAL AGENTS CONTAINING SUBSTITUTED 2-AMINOTHIOPHENE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992010094A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (DE) Herbizide Mittel, enthaltend als antagonistische Verbindung mindestens ein substituiertes 2-Aminothiophen (I) (R1, R2 = H, CN, Alkyl, Halogenalkyl, geg. subst. Phenyl, CO-R6 oder R1 + R2 = C3-C6-Alkylenkette, an die ein geg. subst. Benzolring annelliert sein kann, eine durch -O- oder -N(R7)- unterbrochene C2-C3-Alkylenkette, die noch 1-4 Alkenylreste tragen kann oder eine Gruppe CO-N(R7)-CO; R3 = CN, geg. subst. -C(NH2)=N-C6H5, -C(NH3+Hal-)=N-C6H5, CX-R6; Hal = Halogen; R4 = H, Alkyl, Alkenyl, geg. subst. Phenyl, geg. subst. Triazin, -PX(OR8)2, -CX-R9, -SO2R10, -SO2-NHR10, -CX-N(R7)-CY-R8, -CX-N(R7)-SO2-R11 oder R3 + R4 = CO-O-CO; R5 = H, Alkyl, -CX-R9, -SO2-R10; X, Y = O, S; R7 = H, Phenyl, Alkyl; R8 = H, Alkyl, geg. subst. Phenyl; R9 = Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, geg. subst. Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, NH2, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, geg. subst. Phenyl oder Phenylamino; R10 = Alkyl, geg. subst. Phenyl; R11 = NH2, Alkylamino, Dialkylamino, geg. subst. Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl; R4 + R5 = CR12R13 oder -CO-W-CO-; R12 = H, NH2, Alkylamino, Cycloalkylamino; R13 = NH2, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, geg. subst. Thienylamino, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, geg. subst. Phenyl oder Pyridyl; W = geg. subst. Ethylen-, Ethenylenbrücke, geg. subst. 5-/6-gliedrige Cycloalkylen-, Cycloalkenylen, aromatische oder heteroaromatische Brücke) oder ein basisches Salz von (I), bei dem R3 Hydroxycarbonyl, Hydroxythiocarbonyl bedeutet oder ein saures Salz von (I), das ein basisches Stickstoffatom enthält, und mindestens einen herbiziden Wirkstoff aus A) der Gruppe der 4-Aryloxy- und 4-Heteroaryloxy-phenoxyessigsäurederivate oder B) der Gruppe der Cyclohexan-1,3-dionderivate.(EN) Herbicidal agents contain as antagonistic compound at least one substituted 2-aminothiophene having formula (I), in which R1, R2 stand for H, CN, alkyl, halogen alkyl, if necessary substituted phenyl, CO-R6 or R1 + R2 stand for a C3-C6 alkylene chain, upon which a benzene ring, if necessary substituted, may be annulated, a C2-C3 alkylene chain broken by -O- or -N(R7)-, which may also carry 1-4 alkenyl residues or a group CO-N(R7)-CO; R3 stands for CN, if necessary substituted -C(NH2)=N-C6H5, -C(NH3+Hal-)=N-C6H5, CX-R6; Hal stands for halogen; R4 stands for H, alkyl, alkenyl, if necessary substituted phenyl, if necessary substituted triazin, -PX(OR8)2, -CX-R9, -SO2R10, -SO2-NHR10, -CX-N(R7)-CY-R8, -CX-N(R7)-SO2-R11 or R3=R4 stand for CO-O-CO; R5 stands for H, alkyl, -CX-R9, -SO2-R10; X, Y stand for O, S; R7 stands for H, phenyl, alkyl; R8 stands for H, alkyl, if necessary substituted phenyl; R9 stands for alkyl, halogen alkyl, alkenyl, halogen alkenyl, if necessary substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, NH2, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, if necessary substituted phenyl or phenylamino; R10 stands for alkyl, if necessary substituted phenyl; R11 stands for NH2, alkylamino, dialkylamino, if necessary substituted pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, piperazinyl; R4 + R5 stand for =CR12R13 or -CO-W-CO-; R12 stands for H, NH2, alkylamino, cycloalkylamino; R13 stands for NH2, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, if necessary substituted thienylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, if necessary substituted phenyl or pyridyl; W stands for an ethylene or ethenylene bridge, if necessary substituted, or for an aromatic or heteroaromatic 5/6 membered cycloalkylene or cycloalkenylene bridge, if necessary substituted. Also disclosed are a basic salt of compound (I), in which R3 stands for hydroxycarbonyl, hydroxythiocarbonyl, or an acid salt of compound (I) which contains a basic hydrogen atom, and at least one herbicidal active substance from (A) the group of 4-aryloxy- and 4-heteroaryloxy-phenoxyacetic acid derivates or from (B) the group of cyclohexan-1,3-dione derivates.(FR) Des agents herbicides contiennent en tant que composé antagoniste au moins un 2-aminothiophène substitué de la formule (I), dans laquelle R1, R2 désignent H, CN, alkyle, alkyle halogène, phényl éventuellement substitué, CO-R6 ou R1 + R2 désignent une chaîne alcylène C3-C6, sur laquelle un cycle benzénique éventuellement substitué peut être annelé, une chaîne alcylène C2-C3 interrompue par -O- ou par -N(R7)-, qui peut en outre porter 1 à 4 restes alcényle ou un groupe CO-N(R7)-CO; R3 désigne CN, -C(NH2)=N-C6H5, -C(NH3+Hal-)=N-C6H5, CX-R6 éventuellement substitués; Hal désigne halogène; R4 désigne H, alkyle, alcényle, phényle éventuellement substitué, triazine éventuellement substituée, -PX(OR8)2, -CX-R9, -SO2R10, -SO2-NHR10, -CX-N(R7)-CY-R8, -CX-N(R7)-SO2-R11 ou R3 + R4 désignent CO-O-CO; R5 désigne H, alkyle, -CX-R9, -SO2-R10; X, Y désignent O, S; R7 désigne H, phényle, alkyle; R8 désigne H, alkyle, phényle éventuellement substitué; R9 désigne alkyle, alkyle halogène, alcényle, alcényle halogène, cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitués, NH2, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, phényle ou phénylamino éventuellement substitués; R10 désigne alkyle, phényle éventuellement substitué; R11 désigne NH2, alkylamino, dialkylamino, ou pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, pipérazinyle éventuellement substitués; R4 + R5 désignent =CR12R13 ou -CO-W-CO-; R12 désigne H, NH2, alkylamino, cycloalkylamino; R13 désigne NH2, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, ou thiénylamino, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle éventuellement substitués, ou phényle ou pyridyle éventuellement substitués; W désigne un pont éthylène ou éthénylène éventuellement substitué, ou un pont aromatique ou hétéroaromatique cycloalcylène ou cycloalcénylène à 5 ou 6 éléments, éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel basique du composé (I), dans lequel R3 désigne hydroxycarbonyle, hydroxythiocarbonyle, ou un sel acide du composé (I) qui contient un atome basique d'azote, et au moins une substance active herbicide sélectionnée (A) dans le groupe des dérivés d'acide phénoxyacétique 4-aryloxylique et 4-hétéroaryloxylique ou (B) dans le groupe des dérivés de cyclohexan-1,3-dione.

  Les agents herbicides contiennent dans leur composé antagoniste au moins un substitu 2-aminothiophene de la formule (I), dans laquelle : - **R1** et **R2** désignent respectivement H, CN, CH3, C华nX, NH2 ou un groupe substitué par un anneau aryle, X et Y désignent O et S, - **R3** désigne CN, -(C(NH2)=N-C6H5), -(C(NH3+ X-H)=N-C6H5), ou X-CR6, - **Hal** désigne un卤素, - **R4** désigne H, CH3, CH2, un groupe substitué par un anneau aryle, ou un trioxy-Chlorofuanine, - **R5** désigne H, CH3 ou un trioxy-Chlorofuanine, - **R6** désigne CH3, CH2, CH2-xylylbasiq, ou XY-basiq, - **R7**, **R8**, **R9**, **R10**, **R11**, **R12**, **R13**, **W**, **C12**, et **C13** désignent des groupes spécifiques décrits dans la description complète. L WORKSHEETS et les détails techniques spécifiques sont fournis pour garantir une traduction exacte et pertinente.
• SUBSTITUIERTE 2-AMINOTHIOPHENE ENTHALTENDE HERBIZIDE MITTEL
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0561853A1

  公开（公告）日：1993-09-29
• US5422335A
  申请人：——

  公开号：US5422335A

  公开（公告）日：1995-06-06
• Herbicides containing substituted 2-aminothiophenes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05422335A1

  公开（公告）日：1995-06-06

  A herbicidal composition containing one or more substituted 2-aminothiophenes of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 together from a C.sub.4 -alkylene chain to which a benzene ring may be fused, R.sup.3 is --CN or CX--R.sup.6, where R.sup.6 is hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or amino, R.sup.4 is hydrogen or a phenyl group which may carry one or two nitro radicals, --PO(OR.sup.8).sub.2, --CX--R.sup.9, --SO.sub.2 R.sup.10, --CX--N(H) --CO--R.sup.8 or --CX--N(R.sup.7)--SO.sub.2 --R.sup.11, where R.sup.8 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or phenyl group R.sup.9 is C.sub.1 -C.sub.20 -alkyl, partially or completely halogenated C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.6 -cycloalkyl, or amino, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkylamino, phenyl or phenylamino, where the aromatic moiety may carry at least one of nitro and halogen; R.sup.10 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or phenyl, which may carry one C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radical; R.sup.11 is pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl or piperazin-1-yl, where the heterocyclic structures may carry one C.sub.1 -C.sub.4 -group; R.sup.5 is hydrogen; or R.sup.4 and R.sup.5 together form a group .dbd.CR.sup.12 R.sup.13 or --CO--W--CO--, where R.sup.12 is hydrogen, amino, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkylamino; R.sup.13 is amino, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkylamino, phenyl or pyridyl, where the two last mentioned substituents may carry at least one halogen or nitro radicals; W is an ethylene or ethenylene bridge, or a 6-membered 1,2-C-bonded aromatic bridge where these bridge members may carry, on each substitutable carbon atom, at least one halogen a 5-membered or 6-membered 1,2-C-bonded cycloalkylene or cycloalkenylene bridge, and the basic salts of the compounds I in which R.sup.3 is hydroxycarbonyl or hydroxythiocarbonyl, and the acidic salts of the compounds I which contain a basic nitrogen atom, as antagonistic compounds and one or more herbicidal active ingredients from the group consisting of the cyclohexenone derivatives of the formula III ##STR2##

  一种除草剂组合物，包含一个或多个式I的取代2-氨基噻吩：##STR1##其中，R1和R2一起形成一个C4-烷基链，可以与苯环融合；R3为-CN或CX-R6，其中R6为羟基，C1-C4-烷氧基或氨基；R4为氢或苯基，可以携带一个或两个硝基基团，-PO（OR8）2，-CX-R9，-SO2R10，-CX-N（H）-CO-R8或-CX-N（R7）-SO2-R11，其中R8为氢，C1-C4-烷基或苯基；R9为C1-C20-烷基，部分或完全卤代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C6-环烷基或氨基，C1-C4-烷基氨基，C3-C8-环烷基氨基，苯基或苯基氨基，其中芳香基团可以携带至少一个硝基和卤素；R10为C1-C4-烷基或苯基，可以携带一个C1-C4-烷基基团；R11为吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基或哌嗪-1-基，其中杂环结构可以携带一个C1-C4-基团；R5为氢；或R4和R5一起形成一个.dbd.CR12R13团或--CO-W--CO--团，其中R12为氢，氨基，C1-C4-烷基氨基或C3-C8-环烷基氨基；R13为氨基，C3-C8-环烷基氨基，苯基或吡啶基，其中最后两个取代基可以携带至少一个卤素或硝基基团；W为乙烯或乙烯基桥，或一个6成员1,2-C键合的芳香桥，其中这些桥成员可以在每个可替换的碳原子上携带至少一个卤素，一个5成员或6成员1,2-C键合的环烷基或环烯基桥，以及化合物I的碱性盐，其中R3为羟基羰基或羟基硫氧基羰基，以及含有碱性氮原子的化合物I的酸性盐，作为拮抗化合物；以及来自以下群组的一个或多个除草活性成分的环己烯酮衍生物III的式：##STR2##