3-butyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-butyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Butyl-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 191.658
• InChiKey: UTNUBIRBFXYZCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 环氧氯丙烷 在 (2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-butyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  四芳基phosph盐催化的异氰酸酯和环氧化物合成恶唑烷酮

  摘要：

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02722

文献信息

• Visible Light‐Induced Synthesis of 2‐Oxazolidinones through One‐Pot Coupling of Benzylamines, Epoxides and CO ₂
  作者：Anil Malik、Nand Kishor Gour、Sakshi Bhatt、Ramesh Chandra Deka、Suman L. Jain

  DOI：10.1002/ejoc.202201338

  日期：2023.3.14

  AbstractThe synthesis of 2‐oxazolidinones from a three component coupling reaction of amines, epoxides, and CO2. The reaction proceeds in the presence of 1,1,3,3‐tetramethylguanidine under visible light irradiation at atmospheric pressure. The optimized structures of all species involved in the reaction mechanism along with transition states have been described based on the DFT calculations. The developed methodology represents a promising approach of employing CO2 as a naturally abundant and non‐toxic carbon resource to produce profitable chemicals.