四乙基高锰酸铵 | 76710-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 四乙基高锰酸铵
• 英文名称: tetraethyl ammonium permanganate
• 英文别名: tetraethylammonium permanganate；Et4NMnO4；tetraethylazanium;permanganate
• CAS: 76710-78-6
• 化学式: C₈H₂₀N*MnO₄
• 分子量: 249.189
• InChiKey: MLBQFUIYMKCSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基高锰酸铵 、 3-溴-4-甲基三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-溴-4-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands and their use in treatments

  摘要：

  具有一般结构1的化合物以及含有它们的组合物，用于治疗急性疼痛、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、丛集性头痛、混合性血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱病、银屑病、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、神经性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、糖尿病性神经病疼痛、灼痛、交感神经维持的疼痛、去神经综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、在呼吸、生殖泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃部病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管障碍或膀胱障碍。

  公开号：

  US20030195201A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium permanganate 、 四乙基溴化铵 生成 四乙基高锰酸铵
  参考文献：
  名称：

  Aggregation of tetranuclear Mn building blocks with alkali ion. Syntheses, crystal structures and chemical behaviors of monomer, dimer and polymer containing [Mn₄(µ₃-O)₂]⁸⁺units

  摘要：

  研究了四核 Mn4O2 构建块与碱离子的聚合。从含有 Mn(II)、MnO4-、HOAc 和 Hpyz（Napyz 或 Kpyz）的组装体系中获得了几种含有 [Mn4O2(AcO)7(pyz)2]-（pyz = 吡嗪酸盐）阴离子的 Mn(III) 复合物。这些[Mn4O2]8+ 复合物具有单体（1 和 2）、二聚体（4 和 5）和一维链（3）结构，其中碱金属离子通过 µ1,1- 和 µ1,3- 羧酸桥连接相邻[Mn4O2]8+单元的锰离子。络合物 2 或 3 在有 HOAc 存在的 EtOH 溶液中转化为[Mn12O12(AcO)16(H2O)4]。然而，在 MeOH 溶液中，伴随着 MeOH 被氧化成 HCHO 和 HCOOH，得到了配位聚合物 [Mn2(HCOO)4(H2O)4]n。追踪 2 或 3 在 CD3OD 中的 1H NMR 光谱，发现共振信号在 3 小时内消失，表明[Mn4O2]8+ 核心分解。络合物 2 在 CDCl3 中显示的质子核磁共振信号与其皮质类似物的质子核磁共振信号相似，但所有相应信号都有不同程度的下移。记录了复合物 2-5 在 5-300 K 范围内的变温磁感应强度，并对 Mn4O2 蝶形磁芯进行了拟合，得出拟合参数 Jbb = -2.67 至 -3.76 cm-1 和 Jwb = -1.16 至 -3.14 cm-1。小的 J 值表明 Mn（III）位点的反铁磁耦合相互作用较弱，根据这些复合物的 Jbb/Jwb 比值≈1，可以认为自旋基态为 ST = 0。在液氦温度下以双模式记录了络合物 2 的 ESR 光谱，没有发现明显的信号。加入对甲酚会导致[Mn4O2]8+还原，从而产生可观察到的信号。

  DOI：

  10.1039/b609948c
• 作为试剂：
  描述：

  p-bromoacetophenone oxime 在 四乙基高锰酸铵 作用下， 反应 0.58h， 以88%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bigdeli, Mohammad A.; Alavi Nikje; Heravi, Majid M., Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 11, p. 496 - 497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Energetics of model compounds of water oxidizing complex containing quinone cofactors
  作者：A. V. Todkary、S. B. Zaware、D. R. Thube、J. V. Yakhmi、S. Y. Rane

  DOI：10.1007/s10973-005-0748-9

  日期：2005.7

  To reveal reaction mechanism of PS-II, the reaction products of photolysis may be compared with their thermolytic products. According to required molecular assemblies in manganese clusters at WOC of PS-II, we have strategically synthesized dimers (M-1, M-2), trimers (M-3A, M-3B) and tetramer (M-4) using spin carrier imino-phenol functionalized ligands viz. Lawsone Oxime (L-1) and Phthiocol Oxime (L-2) of naturally occurring quinones .These are characterized by elemental analyses, thermogravimetric analyses, differential thermal analyses, powder X-ray diffraction and infrared spectroscopy. Stabilization energies for molecular associations of ligands in various redox and stereoisomeric forms via hydrogen bondings are compared with thermal energies required for their expulsion from the coordination polymers calculated with the help of Coats and Redfern’s relation of rising temperatures. Activation energy required for establishing tetramer (M-4) and dimer (M-2) in coordination sphere by counter ion using same synthetic route is found to be comparable (~37.48±1 kJ mol-1). Quantitized energies from TG-DTA data for valence tautomers of redox active ligands play significant role in formation of resultant model compound. viz. tetramer, dimer of dimer and trimer. The role of oxo, acetato and spin carrier ligands in model cluster compounds are proposed with respect to their expulsion energies.

  为了揭示 PS-II 的反应机制，可以将光解反应产物与其热解产物进行比较。根据 PS-II 的 WOC 锰簇所需的分子组装，我们使用自旋载体亚氨基苯酚功能化配体，即 Lawsone Oxime（L-1）和 Phthiocol Oxime（L-2），有策略地合成了二聚体（M-1、M-2）、三聚体（M-3A、M-3B）和四聚体（M-4）。通过元素分析、热重分析、差热分析、粉末 X 射线衍射和红外光谱分析对这些配体进行了表征。通过氢键将各种氧化还原形式和立体异构形式的配体与分子结合的稳定能量与借助 Coats 和 Redfern 的升温关系计算出的配位聚合物将配体排出所需的热能进行了比较。结果发现，采用相同的合成路线，通过反离子在配位层中建立四聚体（M-4）和二聚体（M-2）所需的活化能相当（~37.48±1 kJ moL-1）。从 TG-DTA 数据中得到的氧化还原活性配体价态同系物的定量能量在生成模型化合物（即四聚体、二聚体的二聚体和三聚体）的过程中发挥了重要作用。根据氧化、乙酰和自旋载体配体的驱逐能，提出了它们在模型团簇化合物中的作用。
• Synthesis, structure, and magnetic properties of the stable triangular [Mn(IV)3O4]4+ core
  作者：N. Auger、Jean Jacques Girerd、M. Corbella、A. Gleizes、J. L. Zimmermann

  DOI：10.1021/ja00157a070

  日期：1990.1

  the electronic properties of those complexes; then useful comparisons can be made with the spectroscopic properties of the natural system. This approach led, for instance, to the synthesis of (Mnsub 4}Osub 3}Cl)sup 6+} cores and of adamantane-like (Mnsub 4}Osub 6})sup 4+} cores. Chemical results have been reviewed in ref 6. The authors report here the synthesis and magnetic studies of a new type

  植物光系统II中氧演化中心（OEC）的结构和水氧化的机制尚不清楚。最近的生物学结果已在参考文献 1 中进行了综述。化学家可以通过合成新的锰簇和研究这些配合物的电子特性来为这项研究做出贡献；然后可以与自然系统的光谱特性进行有用的比较。例如，这种方法导致合成 (Mnsub 4}Osub 3}Cl)sup 6+} 核和类金刚烷 (Mnsub 4}Osub 6})sup 4 +} 核。参考文献 6 中对化学结果进行了综述。作者在此报告了一种由三角形 (Mnsub 3}Osub 4})sup 4+} 核和两个单晶核组成的新型锰簇的合成和磁性研究。 -mu}-oxo 桥和一个 di-mu}-oxo 桥。
• Synthesis and Characterization of a Family of Penta- and Tetra-Manganese(III) Complexes Derived from an Assembly System Containing <i>tert</i>-Butylphosphonic Acid
  作者：Mei Wang、Cheng-Bing Ma、Da-Qiang Yuan、Hui-Sheng Wang、Chang-Neng Chen、Qiu-Tian Liu

  DOI：10.1021/ic701343s

  日期：2008.7.7

  A family of manganese complexes, [Mn 5O 3( t-BuPO 3) 2(MeCOO) 5(H 2O)(phen) 2] ( 1), [Mn 5O 3( t-BuPO 3) 2(PhCOO) 5(phen) 2] ( 2), [Mn 4O 2( t-BuPO 3) 2(RCOO) 4(bpy) 2] (R = Me, ( 3); R = Ph, ( 4)), NBu (n) 4[Mn 4O 2(EtCOO) 3(MeCOO) 4(pic) 2] ( 5), NR' 4[Mn 4O 2( i-PrCOO) 7(pic) 2] (R' = Bu (n) , ( 6); R' = Et, ( 7)), were synthesized and characterized. The seven manganese clusters were all prepared

  锰络合物的一族，[Mn 5O 3（t-BuPO 3）2（MeCOO）5（H 2O）（phen）2]（1），[Mn 5O 3（t-BuPO 3）2（PhCOO）5（ phen）2]（2），[Mn 4O 2（t-BuPO 3）2（RCOO）4（bpy）2]（R = Me，（3）; R = Ph，（4）），NBu（n） 4 [Mn 4O 2（EtCOO）3（MeCOO）4（pic）2]（5），NR'4 [Mn 4O 2（i-PrCOO）7（pic）2]（R'= Bu（n），（ 6）； R'＝ Et，（7）），被合成并表征。七个锰簇均由含有叔丁基膦酸，Mn（O 2CR）2（R = Me，Ph）和NR'4MnO 4（R'= Bu（n），Et）的反应系统制备，但操作步骤相似使用不同的含氮配体（1,10-菲咯啉（phen），2,2'-联吡啶（bpy）和吡啶甲酸（picH））作为大肠菌素。这些配合物的结构
• Synthesis, Structural Characterizations and Magnetic Properties of a Series of Mono‐, Di‐ and Polynuclear Manganese Pyridinecarboxylate Compounds
  作者：Deguang Huang、Wenguo Wang、Xiaofeng Zhang、Changneng Chen、Feng Chen、Qiutian Liu、Daizheng Liao、Licun Li、Licheng Sun

  DOI：10.1002/ejic.200300586

  日期：2004.4

  Seven new manganese(II, III, IV) pyridinecarboxylate compounds (Et4N)[MnCl2(pic)(2)] (1, Hpic = picolinic acid) [MnCl(Pic)(2)(H2O)].H2O (2), [MnCl(pic)(H2O)2](n) (3), [Mn(Pic)(2)](n) (4), [MnCl(pic ...

  七种新的锰(II, III, IV)吡啶羧酸化合物(Et4N)[MnCl2(pic)(2)] (1, Hpic = 吡啶甲酸) [MnCl(Pic)(2)(H2O)]. (2), [MnCl(pic)( )2](n) (3), [Mn(Pic)(2)](n) (4), [MnCl(pic ...
• A new manganese cluster topology capable of yielding high-spin species: mixed-valence [Mn7(OH)3Cl3(hmp)9]2 + with S ≥ 10
  作者：Milissa A. Bolcar、Sheila M. J. Aubin、Kirsten Folting、David N. Hendrickson、George Christou

  DOI：10.1039/a703007j

  日期：——

  The reaction between MnCl 2 ·4H 2 O, Hhmp (Hhmp = 2-hydroxymethylpyridine) and NEt 4 MnO 4 in MeCN gives NEt 4 [Mn 7 (OH) 3 Cl 3 (hmp) 9 ]Cl[MnCl 4 ] 1; the 4 Mn II , 3 Mn III cation comprises a Mn 6 hexagon containing a central Mn ion, and it possesses a S ≥ 10 ground state.

  MnCl 2 Â-4H 2 O、Hhmp（Hhmp = 2-羟甲基吡啶）和 NEt 4 MnO 4 在 MeCN 中反应生成 NEt 4 [Mn 7 (OH) 3 Cl 3 (hmp) 9 ]Cl[MnCl 4 ] 1；4 Mn II , 3 Mn III 阳离子由包含一个中心 Mn 离子的 Mn 6 六边形组成，具有 S ⥠10 基态。