1-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(5-Chloropent-1-ynyl)-4-methylbenzene；1-(5-chloropent-1-ynyl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl
• 分子量: 192.688
• InChiKey: QRFJYMMALTXRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene 在 甲酸 、 硝基甲烷 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到5-chlorovaleric acid p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为施密特型酰胺和腈形成中的氮供体

  摘要：

  从硝基甲烷中获取氮气 硝基甲烷大量生产用作溶剂。它作为试剂的应用主要集中在甲基质子在改变碳中心的过程中的酸度。刘等人。现在报告一种替代方案，该方案激活氮中心以产生胺化剂。与三氟甲磺酸酐、甲酸和乙酸的原位还原反应产生乙酰化羟胺，通过质谱法表征。这种氮供体可以方便地将各种酮和醛转化为酰胺。科学，这个问题 p。281 方便地从硝基甲烷原位衍生的乙酰化羟胺可以将酮和醛转化为酰胺。自 1923 年发现以来，施密特反应一直是酰胺和腈的有效且广泛使用的合成方法。然而，其应用通常需要使用挥发性、潜在爆炸性和剧毒的叠氮试剂。在这里，我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮化物。该协议进一步将底物范围扩展到炔烃和简单的烷基苯，用于制备酰胺和腈。我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮

  DOI：

  10.1126/science.aay9501
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 dimethyl(5-chloropent-1-ynyl)silanol 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(5-chloropent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed cross-coupling of alkynylsilanols with iodobenzenes

  摘要：

  Alkynylsilanols were efficiently coupled with iodobenzene derivatives by a Pd catalyst ill the presence of TBAF, and the corresponding substituted alkynes could be obtained in good to excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00811-5

文献信息

• Ru-catalysed C(sp²)–H vinylation/annulation of benzoic acids and alkynes: rapid access to medium-sized lactones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zi-Kui Liu、Ye-Xing Hou、Guodong Zhang、Yang Gao

  DOI：10.1039/d0cc07573f

  日期：——

  annulation of readily available benzoic acids and alkynes is reported for the first time. The carboxylate group acts as both a directing group and an internal nucleophilic reagent to facilitate a C(sp2)–H vinylation/annulation cascade. This reaction avoids the classically oxidative [4+2] annulation, allowing the efficient synthesis of a wide array of eight-membered lactones under oxidant-free conditions

  首次报道了前所未有的钌催化的易获得的苯甲酸和炔烃的[4 + 4]环化反应。羧酸盐基团既是直接基团又是内部亲核试剂，可促进C（sp 2）–H乙烯基化/环化级联反应。该反应避免了经典的[4 + 2]环氧化反应，可在无氧化剂条件下有效合成多种八元内酯。此外，该催化体系可以成功地扩展到[4 + 3]和[4 + 5]环空，以组装七元和九元内酯。
• 一种高效氮化试剂及其应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN112574054B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种高效氮化试剂及其应用。所述的氮化试剂包括氮氧化物、活性剂、还原剂及有机溶剂。应用该氮化试剂可生产酰胺及腈等含氮化合物，并且方法条件简单、废弃物排放量少、反应设备简单。
• Acetonitrile Activation: An Effective Two‐Carbon Unit for Cyclization
  作者：Qixue Qin、Xiao Luo、Jialiang Wei、Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201900947

  日期：2019.3.22

  two‐carbon (C2) cyclization building block. The present protocol successfully inhibits the competitive cycloaddition with the C≡N bond of acetonitrile, but enables the in situ formation of an unsaturated carbon–carbon bond and the subsequent cycloaddition as a C2 unit. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a new and practical approach

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。
• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• Copper-Catalyzed Azidative Multifunctionalization of Alkynes
  作者：Guangfan Zheng、Jiaqiong Sun、Yang Liu、Shengbiao Yang、Yan Li、Haizhu Sun、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02148

  日期：2017.12.1

  A facile and efficient copper-catalyzed azidative multifunctionalization of alkynes has been developed by using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as both nitrogen source and aryl source and trimethylsilyl azide (TMSN3) as azido source. This transformation proceeds under mild conditions, providing a series of α-azido-α-aryl imine in good yields by a single operation starting from a wide range of alkynes

  通过使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮源和芳基源以及三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）作为叠氮源，已经开发了一种简便有效的炔烃铜催化的叠氮化多官能化方法。该转化在温和的条件下进行，通过从宽范围的炔烃开始的一次操作，以高收率提供了一系列α-叠氮基-α-芳基亚胺。制备的α-叠氮基-α-芳基亚胺可以很容易地转化为1，5-哌嗪稠合的1,2,3-三唑和叠氮基烯胺。