2-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl)benzoic acid；2-[2-(4-Chloroanilino)-2-oxoethyl]benzoic acid；2-[2-(4-chloroanilino)-2-oxoethyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: HJHHVVVHIDAIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 对氯苯异氰酸酯 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到2-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-氨基酸的新方法

  摘要：

  介绍了将羧酸的双阴离子添加到异氰酸酯中的详细研究。在二阴离子的产生中使用亚化学计量的胺导致优化的过程，这防止了由于异氰酸酯与胺的二次反应而形成脲衍生物。这种方法是一种合成 β-氨基酸的新方法，比以前描述的更好地控制 α-取代。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950181

文献信息

• The Castagnoli-Cushman reaction in a three-component format
  作者：Evgeny Chupakhin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.066

  日期：2018.6

  The first example of the Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic acid with an amine and an aldehyde conducted in a three-component format is reported. This new protocol employs no dehydrating agents and, unlike the traditional Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic anhydride, allows simultaneous mixing of all three reagents and provides good to excellent yields of trans-configured tetrahydroisoquinolonic

  报道了以三组分形式进行的高邻苯二甲酸与胺和醛的Castagnoli-Cushman反应的第一个实例。该新方案不使用脱水剂，并且与传统的邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应不同，它允许同时混合所有三种试剂，并提供反式构型的四氢异喹啉酸的良好或极佳的收率。