3-((2-methylfuran-3-yl)thio)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((2-methylfuran-3-yl)thio)pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: HRBSVARENXCTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲基-3-呋喃基)二硫 、 乙酰丙酮 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-((2-methylfuran-3-yl)thio)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为高效防腐剂的新型 2-甲基-3-呋喃基硫醚风味衍生物的合成

  摘要：

  食源性微生物侵染严重威胁食品安全，食品生产中迫切需要开发低风险的食品防腐剂。为了发现具有防腐功能的新型风味分子，合成并评估了新型 2-甲基-3-呋喃基硫醚风味衍生物。通过 2-甲基-3-呋喃基二硫化物与环醚、酰胺、酮和环氧化物的反应合成了多种 2-甲基-3-呋喃基硫醚衍生物。所有这些化合物都具有特殊的香气特征和低香气阈值。这些化合物对测试食源性细菌或真菌菌株（大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、副伤寒沙门氏菌、检测了单核细胞增生李斯特菌、副溶血性弧菌、意大利青霉、黑曲霉、总状毛霉、米根霉)。发现十五种化合物（3a、3b、3d、3e、3f、3g、3h、3i、3j、3k、3l、3m、5a、5b、5f) 对不同的食源性细菌或真菌菌株具有抗菌活性。值得注意的是，风味化合物（3b、3d、3e、3i、3j、3l、3m）的抗菌活性优于对照组（青霉素、两性霉素B和福美双），是很有前景的食品防腐剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra04207f

文献信息

• 一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN112552268B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明属于食品化学生物学研究领域，具体涉及一类具有抗食源性致病菌的甲基呋喃基硫醚类风味化合物及应用。本发明所述的甲基呋喃基硫醚类风味化合物为2‑甲基‑3‑呋喃基硫醚。本发明在氧化剂或无机碱的存在下，使双(2‑甲基‑3‑呋喃基)二硫与式A、C或D化合物在反应溶剂中进行反应，从而制得式B、D或F的甲基呋喃基硫醚类风味化合物。所述化合物具有洋葱、大蒜、坚果、蘑菇、萝卜或肉香等香味特征和较低阈值，并且对大肠埃希氏菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、乙型副伤寒沙门氏菌、单增李斯特菌、副溶血性弧菌、意大利青霉、黑曲霉、总状毛霉或米根霉等常见食源性致病菌具有不同程度的抗菌活性。
• Synthesis of novel 2-methyl-3-furyl sulfide flavor derivatives as efficient preservatives
  作者：Jinxin Xie、Benjian Liao、Hui Zhu、Yongfei Yu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/d1ra04207f

  日期：——

  security, and the development of low-risk food preservatives is highly needed in food production. For discovering novel flavor molecules with antiseptic function, novel 2-methyl-3-furyl sulfide flavor derivatives were synthesized and evaluated. A wide range of 2-methyl-3-furyl sulfide derivatives were synthesized by reactions of 2-methyl-3-furyl disulfide with cyclic ethers, amides, ketones, and epoxides

  食源性微生物侵染严重威胁食品安全，食品生产中迫切需要开发低风险的食品防腐剂。为了发现具有防腐功能的新型风味分子，合成并评估了新型 2-甲基-3-呋喃基硫醚风味衍生物。通过 2-甲基-3-呋喃基二硫化物与环醚、酰胺、酮和环氧化物的反应合成了多种 2-甲基-3-呋喃基硫醚衍生物。所有这些化合物都具有特殊的香气特征和低香气阈值。这些化合物对测试食源性细菌或真菌菌株（大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、副伤寒沙门氏菌、检测了单核细胞增生李斯特菌、副溶血性弧菌、意大利青霉、黑曲霉、总状毛霉、米根霉)。发现十五种化合物（3a、3b、3d、3e、3f、3g、3h、3i、3j、3k、3l、3m、5a、5b、5f) 对不同的食源性细菌或真菌菌株具有抗菌活性。值得注意的是，风味化合物（3b、3d、3e、3i、3j、3l、3m）的抗菌活性优于对照组（青霉素、两性霉素B和福美双），是很有前景的食品防腐剂。