(S)-(+)-3-methoxytetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-3-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: (3S)-3-methoxyoxolane
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: NYFCMQOONXYPTH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2,5-dihydro-furan 在 正丁基锂 、 Pinene 、 diisopinocamphenylboron chloride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (S)-(+)-3-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。45.使用二异op基樟脑硼烷对1-环戊烯醇衍生物进行不对称硼氢化。高光学纯度的光学活性环戊烷-1,2-二醇衍生物的合成

  摘要：

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00047-9

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 45. Asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives using diisopinocampheylborane. Synthesis of optically active cyclopentane-1,2-diol derivatives of high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Dhanabalan Murali、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00047-9

  日期：1999.6

  The asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives, such as ethers, acetate, silyl ether and borinate, was investigated using diisopinocampheylborane, dIpc2BH. The product trialkylboranes were treated with excess of acetaldehyde to give the corresponding diethyl boronate esters. These boronate esters on oxidation using alkaline hydrogen peroxide gave optically active trans-cyclopentane-1,2-diol

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。