methyl (2R)-2-[(2-bromophenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2-bromophenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 364.26
• InChiKey: RLPBWPRIMUVXLQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2-bromophenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 (R)-N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-methyl-2-(5-methylene-1,1-dioxido-4,5-dihydrobenzo[f ][1,2]thiazepin-2(3H)-yl)-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  发现含有sultam的亨廷汀-钙调蛋白-蛋白相互作用的小分子干扰物

  摘要：

  已经发现，亨廷顿氏病患者中钙调蛋白与亨廷顿蛋白突变蛋白之间的异常蛋白-蛋白相互作用有助于亨廷顿氏病的进展。能够破坏这种相互作用的小分子的高通量筛选显示了sultam系列作为有效的小分子破坏者。苏丹娜支架的多样化提供了一组24种类似物或进一步评估。在类似物中发现了几种结构-活性趋势，最明显的是绝对立体化学的影响可忽略不计，并且与吸电子芳族取代基有很强的有益相关性。分析了最有前途的类似物在相​​关激酶处的脱靶作用，并最终在亨廷顿病的神经元细胞模型中评估了一种候选分子的神经保护作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02583-8
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸甲酯 、 2-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2-bromophenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  发现含有sultam的亨廷汀-钙调蛋白-蛋白相互作用的小分子干扰物

  摘要：

  已经发现，亨廷顿氏病患者中钙调蛋白与亨廷顿蛋白突变蛋白之间的异常蛋白-蛋白相互作用有助于亨廷顿氏病的进展。能够破坏这种相互作用的小分子的高通量筛选显示了sultam系列作为有效的小分子破坏者。苏丹娜支架的多样化提供了一组24种类似物或进一步评估。在类似物中发现了几种结构-活性趋势，最明显的是绝对立体化学的影响可忽略不计，并且与吸电子芳族取代基有很强的有益相关性。分析了最有前途的类似物在相​​关激酶处的脱靶作用，并最终在亨廷顿病的神经元细胞模型中评估了一种候选分子的神经保护作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02583-8