O-palmitoyl-β-lactoyl-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro-Phe-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-palmitoyl-β-lactoyl-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(3-hexadecanoyloxypropanoylamino)pentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₆₄H₉₈N₁₂O₁₂
• 分子量: 1227.56
• InChiKey: OFFBJGTUNGRSBT-QJFRHGNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  372
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙酸 、 棕榈酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 O-palmitoyl-β-lactoyl-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  脂质掩蔽和血管紧张素类似物的激活

  摘要：

  血管再生后再狭窄的研究表明，血管紧张素II（Ang）可以作为促增殖剂。非肽Ang拮抗剂在大鼠颈动脉模型中的抗增殖功效为50％，而低剂量连续输注的肽拮抗剂则完全阻断了新生内膜的生长。为了探讨在血管成形术中可能引入的Ang贮库形式的可行性，从而防止再狭窄，制备了具有以下一般结构的脂质掩蔽的Ang类似物：[Xxx°，Yyy 1 ] Ang，其中Xxx =癸酰基或棕榈酰，Yyy = Ser，Cys，Asp，β-乳酰基，3-巯基丙酰基或琥珀酰基。所有的脂肪酰化肽[Xxx°，Yyy 1 ] Ang实际上是无活性的，并且O-或S-酯化的Ser和Cys肽进行分子内转氨作用，得到无活性的N x-酰化肽。通过轻度皂化或通过脂肪酶的活性，O-酰化的[β-巯基丙酰基1 ] Ang易于水解成它们的生物活性[Yyy 1 ] Ang形式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790723

文献信息

• Lipid Masking and Reactivation of Angiotensin Analogues
  作者：Lenka Maletínskâ、Witold Neugebauer、Marie-Christine Parê、Jacqueline Pêrodin、Dung Pham、Emanuel Escher

  DOI：10.1002/hlca.19960790723

  日期：1996.10.30

  of angiotensin II (Ang) as a myoproliferative mediator. The antiproliferative efficacy of non-peptide Ang antagonists on the rat carotid model is of 50%, whereas a continuously infused peptide antagonist at low doses totally blocks neointimal growth. To explore the feasibility of depot forms of Ang that may be introduced during angioplasty and thus prevent restenois, lipid-masked Ang analogues of the

  血管再生后再狭窄的研究表明，血管紧张素II（Ang）可以作为促增殖剂。非肽Ang拮抗剂在大鼠颈动脉模型中的抗增殖功效为50％，而低剂量连续输注的肽拮抗剂则完全阻断了新生内膜的生长。为了探讨在血管成形术中可能引入的Ang贮库形式的可行性，从而防止再狭窄，制备了具有以下一般结构的脂质掩蔽的Ang类似物：[Xxx°，Yyy 1 ] Ang，其中Xxx =癸酰基或棕榈酰，Yyy = Ser，Cys，Asp，β-乳酰基，3-巯基丙酰基或琥珀酰基。所有的脂肪酰化肽[Xxx°，Yyy 1 ] Ang实际上是无活性的，并且O-或S-酯化的Ser和Cys肽进行分子内转氨作用，得到无活性的N x-酰化肽。通过轻度皂化或通过脂肪酶的活性，O-酰化的[β-巯基丙酰基1 ] Ang易于水解成它们的生物活性[Yyy 1 ] Ang形式。