(S,S)-3,20-dimethyl-1-phenyl-11,12-benzo-4,7,10,13,13,19-hexaoxa-1-phosphacyclohenicosane 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-3,20-dimethyl-1-phenyl-11,12-benzo-4,7,10,13,13,19-hexaoxa-1-phosphacyclohenicosane 1-oxide
• 英文别名: (9S,13S)-9,13-dimethyl-11-phenyl-2,5,8,14,17,20-hexaoxa-11lambda5-phosphabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(25),21,23-triene 11-oxide；(9S,13S)-9,13-dimethyl-11-phenyl-2,5,8,14,17,20-hexaoxa-11λ5-phosphabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(25),21,23-triene 11-oxide
• 化学式: C₂₆H₃₇O₇P
• 分子量: 492.549
• InChiKey: SWLQAJXZZDRJFX-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基膦 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (S,S)-3,20-dimethyl-1-phenyl-11,12-benzo-4,7,10,13,13,19-hexaoxa-1-phosphacyclohenicosane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚状结构的大环手性磷烷衍生物的合成方法

  摘要：

  (S,S)-双（2-羟丙基）（苯基）氧化膦，通过（S）-氧化丙烯与二锂（苯基）膦的开环或双（2-氧丙基）催化氢化制备(苯基)氧化膦，由钌/MeO-BIPHEP促进。催化氢化还允许从相应的二酮对映选择性合成（R，R）-双（2-苯基-2-羟乙基）（苯基）氧化膦。这些双（β-羟烷基）膦衍生物是合成 1-phospha-10-aza-18-crown-6 衍生物的合适手性原料，这是光学纯、冠醚类、含磷大环的第一个例子. 其中之一已通过 X 射线衍射研究进行了表征。已通过 1 H NMR 分析观察到 Na+ 与大环的冠醚部分发生络合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500455

文献信息

• A Synthetic Approach to Macrocyclic, Chiral Phosphane Derivatives with Crown-Ether-Like Structures
  作者：Agnès Theil、Julien Hitce、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.200500455

  日期：2006.1

  corresponding diketone. These bis(β-hydroxyalkyl)phosphane derivatives are suitable chiral starting materials for the synthesis of 1-phospha-10-aza-18-crown-6 derivatives, the first examples of optically pure, crown-ether-like, phosphorus-containing macrocycles. One of them has been characterised by X-ray diffraction study. Complexation of Na+ by the crown ether moiety of the macrocyclic ring has been observed

  (S,S)-双（2-羟丙基）（苯基）氧化膦，通过（S）-氧化丙烯与二锂（苯基）膦的开环或双（2-氧丙基）催化氢化制备(苯基)氧化膦，由钌/MeO-BIPHEP促进。催化氢化还允许从相应的二酮对映选择性合成（R，R）-双（2-苯基-2-羟乙基）（苯基）氧化膦。这些双（β-羟烷基）膦衍生物是合成 1-phospha-10-aza-18-crown-6 衍生物的合适手性原料，这是光学纯、冠醚类、含磷大环的第一个例子. 其中之一已通过 X 射线衍射研究进行了表征。已通过 1 H NMR 分析观察到 Na+ 与大环的冠醚部分发生络合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.