methyl (+/-)-(1S,5R)-4-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,6-diazatricyclo[4.2.0.0^2,4]octane-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-(1S,5R)-4-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,6-diazatricyclo[4.2.0.0^2,4]octane-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5R)-4-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,6-diazatricyclo[4.2.0.02,4]octane-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• 分子量: 303.274
• InChiKey: RREXONGUWHXIEP-CZHIKQENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(1S,5R)-4-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,6-diazatricyclo[4.2.0.0^2,4]octane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis. Azapenams and 1-azacephams

  摘要：

  β-内酰胺基恶唑啉酮5与N-磺酰亚胺反应生成外环和内环氮杂佩兰8，产率为22-54%。还评估了2H-氮杂环丙烷作为1,3-偶极亲偶极体与源自恶唑啉酮5和15的β-内酰胺基亚胺叶立德的反应活性。氮杂环丙烷11和12a分别生成含新型2,6-二氮杂三环[4.2.0.02,4]辛烷-7-酮环系的环加成物13a,b和16。这些加成物对C-N键断裂具有抗性，从而为获得1-氮杂头孢烷（1,5-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮）4提供了途径。使用3-(4-甲氧苯基)-2H-氮杂环丙烷19得到了一个不稳定的初始环加成物，它通过原位环断裂和进一步反应生成2∶1加成物1-氮杂头孢烷22。当使用3-(4-硝基苯基)-2H-氮杂环丙烷23时，初始产物是稳定的，并且环加成物24a和24b在温和还原条件下转化为1-氮杂头孢烷衍生物25和26。

  DOI：

  10.1039/b203890k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (+/-)-(1S,5R)-4-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,6-diazatricyclo[4.2.0.0^2,4]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis. Azapenams and 1-azacephams

  摘要：

  β-内酰胺基恶唑啉酮5与N-磺酰亚胺反应生成外环和内环氮杂佩兰8，产率为22-54%。还评估了2H-氮杂环丙烷作为1,3-偶极亲偶极体与源自恶唑啉酮5和15的β-内酰胺基亚胺叶立德的反应活性。氮杂环丙烷11和12a分别生成含新型2,6-二氮杂三环[4.2.0.02,4]辛烷-7-酮环系的环加成物13a,b和16。这些加成物对C-N键断裂具有抗性，从而为获得1-氮杂头孢烷（1,5-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮）4提供了途径。使用3-(4-甲氧苯基)-2H-氮杂环丙烷19得到了一个不稳定的初始环加成物，它通过原位环断裂和进一步反应生成2∶1加成物1-氮杂头孢烷22。当使用3-(4-硝基苯基)-2H-氮杂环丙烷23时，初始产物是稳定的，并且环加成物24a和24b在温和还原条件下转化为1-氮杂头孢烷衍生物25和26。

  DOI：

  10.1039/b203890k