(R)-2-amino-2-biphenyl-1,1-diphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-amino-2-biphenyl-1,1-diphenylethanol
• 英文别名: (R)-2-amino-2-(biphenyl-4-yl)-1,1-diphenylethanol；(R)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-amino-1,1-diphenylethan-1-ol；(2R)-2-amino-1,1-diphenyl-2-(4-phenylphenyl)ethanol
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: ISEFXSXXTFOKSC-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-2-biphenyl-1,1-diphenylethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,4′R)-2,2′-(propane-2,2-diyl)bis(4-(3,5-di-tertbutylphenyl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1,2-氨基醇不对称合成导致高取代的双恶唑啉配体的统一策略

  摘要：

  描述了以高收率和非对映选择性非对称合成高度取代的1,2-氨基醇的一般程序，该程序使用了多种有机金属加成至叔丁基亚氨基亚胺作为关键步骤。向这些亚胺中添加有机锂试剂遵循改良的Davis模型。该反应的非对映选择性极大地取决于亲核试剂和亲电试剂。这些高度取代的1,2-氨基醇可用于高收率合成立体化学多样且结构新颖的多取代2,2'-亚甲基（双恶唑啉）配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02899
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.42h， 生成 (R)-2-amino-2-biphenyl-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1,2-氨基醇不对称合成导致高取代的双恶唑啉配体的统一策略

  摘要：

  描述了以高收率和非对映选择性非对称合成高度取代的1,2-氨基醇的一般程序，该程序使用了多种有机金属加成至叔丁基亚氨基亚胺作为关键步骤。向这些亚胺中添加有机锂试剂遵循改良的Davis模型。该反应的非对映选择性极大地取决于亲核试剂和亲电试剂。这些高度取代的1,2-氨基醇可用于高收率合成立体化学多样且结构新颖的多取代2,2'-亚甲基（双恶唑啉）配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02899

文献信息

• 4-Hydroxyphenylglycine-Based Oxazaborolidines for Enantioselective Reductions of Ketones
  作者：Manfred Braun、Michael Sigloch、Jens Cremer

  DOI：10.1002/adsc.200600297

  日期：2007.2.5

  Amino alcohols 6 featuring the diphenylhydroxymethyl group are prepared from the commercial amino acid (R)-4-hydroxyphenylglycine 3. Oxazaborolidines generated in situ from the amino alcohols 6 and borane-dimethyl sulfide serve as catalysts in enantioselective reductions of acetophenone. The para-substituents of the phenyl ring at the stereogenic carbon atom have a substantial influence on the enantioselectivity

  由市售氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸3制备具有二苯基羟甲基基团的氨基醇6。由氨基醇6和硼烷-二甲基硫醚原位生成的恶唑硼烷用作对苯乙酮的对映选择性还原的催化剂。立体碳原子上苯环的对位取代基对对映选择性有很大影响。当由全氟丁基介导6D，酮的还原7，9，11，和13个通向原醇8，10，12，和14在90到96％的ee值。
• Synthesis of Heavily Substituted 1,2-Amino Alcohols in Enantiomerically Pure Form
  作者：Noemí García-Delgado、Katamreddy Subba Reddy、Lluís Solà、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jo050960+

  日期：2005.9.1

  simple and convenient methodology for the preparation of optically pure 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanols is presented. Allylamine was found to produce the ring-opening of triaryloxiranes in a regioselective and a stereospecific fashion. Removal of the allyl protecting group provided the free 1,2-amino alcohols in enantiomerically pure form.

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。