(2R,4R)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2:4,5-dianhydro-D-arabitol；3-Benzyl-1,2:4,5-dianhydro-D-arabitol；(2R)-2-[[(2R)-oxiran-2-yl]-phenylmethoxymethyl]oxirane
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MFRPEWUVLASSRI-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,4R)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of N-substituted Trihydroxypiperidines from Bis-Epoxides: Nucleophilic Opening of 1,2:4,5-Dianhydropentitols

  摘要：

  本文描述了通过适当的二环氧化物的亲核开环和环化合成多种N-取代三羟基哌啶和三羟基吡咯烷的方法。提供了通过六元环内型环化反应过程最大化生成三羟基哌啶产物的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6499

文献信息

• A Convenient Synthesis of <i>N</i>-substituted Trihydroxypiperidines from <i>Bis</i>-Epoxides: Nucleophilic Opening of 1,2:4,5-Dianhydropentitols
  作者：Rachel D. Smith、Neil R. Thomas

  DOI：10.1055/s-2000-6499

  日期：2000.2

  Synthesis of a number of N-substituted trihydroxypiperidine and trihydroxypyrrolidines is described via the nucleophilic opening and cyclisation of suitable bis-epoxides. Reaction conditions to maximise the yield of the trihydroxypiperidine products formed by a 6-endo-tet cyclisation process are provided.

  本文描述了通过适当的二环氧化物的亲核开环和环化合成多种N-取代三羟基哌啶和三羟基吡咯烷的方法。提供了通过六元环内型环化反应过程最大化生成三羟基哌啶产物的反应条件。
• Stereocontrolled oxycarbonylation of 4-benzyloxyhepta-1,6-diene-3,5-diols promoted by chiral palladium(II) complexes
  作者：Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.003

  日期：2008.1

  The synthesis of all diastereomers of 4-benzyloxyhepta-1,6-diene-3,5-diols 8-10 is described. The diastereo- and enantioselectivity of palladium(II)-catalysed oxycarbonylation of the symmetric compounds 8-10 were studied. The substrates 8-10 underwent Pd(II)-initiated oxycarbonylative bicyclisation to afford bicyclic lactones 11-14 in good yields and with excellent threo-diastereoselectivity. Additionally, the synthesis of enantiomerically pure lactone D-gluco-12, precursor for syntheses of goniofufurone and 7-epi-gonio-fufurone, was developed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Contribution to the total synthesis of caribenolide I
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Blandine Seon-Meniel、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.060

  日期：2006.8

  Stereoselective synthesis of C13–C29 fragment of caribenolide I, a potent antitumour macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp. is described. The key step relies on a highly diastereoselective C-glycosylation, using a bulky chiral oxazolidin-2-thione, to control the absolute configuration of C21. The C24 and C25 stereogenic centres were controlled by the enantioselective vinylogous

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。