methyl 3-methoxy-4-(4-(4-(trifluoromethyl)benzamido)phenyl)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-4-(4-(4-(trifluoromethyl)benzamido)phenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-4-[4-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]phenyl]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-methoxy-4-[4-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]phenyl]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 435.424
• InChiKey: WXBQAZOGAFMAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 methyl 3-methoxy-4-(4-(4-(trifluoromethyl)benzamido)phenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的设计，合成，计算机模拟和体外评估：一种有效的酪氨酸磷酸酶1B抑制剂和抗癌活性

  摘要：

  使用MOE.2008.10，针对蛋白质酪氨酸磷酸化1B（PTP1B）酶的活性位点设计了一系列新型的4-（4-酰氨基芳基）-3-甲氧基噻吩-2-羧酸甲酯衍生物。还对这些分子进行计算机毒性预测研究，并考虑其相应的药物评分，这暗示该分子有望用作抗癌剂。通过使用合适的方法合成设计的化合物并进行表征。通过MTT法测定它们对PTP1B的抑制活性和体外抗癌活性。大多数被测化合物对PTP1B均表现出有效的抑制活性，在被测化合物中，化合物5b表现出最高的活性（ IC 50 = 5.25 µM），在IC 50为0.09 µM时对MCF-7细胞系具有显着的细胞毒活性。除此之外，化合物5c中也表现出潜在的抗癌活性在2.22μM的IC 50对MCF-7和0.72μM针对的HepG2细胞系以及PTP1B抑制活性IC 50 6.37μM的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.047