2-benzyl-3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-benzyl-3-hydroxy-3-methylisoindol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: OJTWILOQAYSBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 1,1,3,3-四甲基异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 苄胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones

  摘要：

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0137-7

文献信息

• Supported Palladium Nanoparticles that Catalyze Aminocarbonylation of Aryl Halides with Amines using Oxalic Acid as a Sustainable CO Source
  作者：C. Bal Reddy、Shankar Ram、Ajay Kumar、Richa Bharti、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201900271

  日期：2019.3.15

  Polystyrene‐supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) have been used to catalyze the aminocarbonylation of aryl halides with amines using oxalic acid as a CO source for the first‐time for the synthesis of amides. Furthermore, o‐iodoacetophenones participated in amidation and cyclization reactions to give isoindolinones in a single step following a concerted approach. Oxalic acid has been used

  首次使用草酸作为一氧化碳源，使用聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒（NPs）催化胺与胺的芳基卤化物的氨基羰基化反应，这是首次用于酰胺的合成。此外，o碘苯乙酮通过协同方法一步一步参与酰胺化和环化反应，得到异吲哚啉酮。在双层瓶（DLV）系统下，草酸已被用作安全，环境友好和操作简单的易地易位可持续CO源，用于不同的氨基羰基化反应。在CO环境下，催化剂的稳定性是一项艰巨的任务，但是，发现Pd @ PS具有可回收性，并且可用于广泛的基材范围，避免了再生步骤。草酸的易于处理，添加剂和无碱一氧化碳的产生，催化剂的稳定性以及通过过滤和引入DLV轻松从反应混合物中分离出催化剂的优点是使整个过程成为可持续的方法。
• Anionic Ring-Enlarging Reaction of a Hemiaminal System: Stereoselective Approach to Disubstituted Tetrahydroisoquinolone
  作者：Katsuhiko Tomooka、Takahiro Tomoyasu、Takayuki Hanji、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1055/s-2006-950423

  日期：2006.9

  Treatment of N-substituted phthalimide-derived hemiaminal with alkyllithium led to tetrahydroisoquinolones with high diastereoselectivity. Mechanistic studies furnish persuasive evidence that the present ring-enlarging reaction proceeds via tautomerization of the hemiketal moiety and the resulting ketone undergoes an intramolecular nucleophilic addition reaction.

  用烷基锂处理 N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生的半缩醛，可以得到具有高非对映选择性的四氢异喹啉酮。机理研究提供了令人信服的证据，证明目前的扩环反应是通过半金属基团的同分异构化进行的，由此产生的酮发生了分子内亲核加成反应。
• Metal‐Free Selective and Diverse Synthesis of Three Distinct Sets of Isoindolinones from 2‐Alkynylbenzoic Acids and Amines
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoning Zhang、Siyu Liu、Xingzi Shi、Wenbo Ma、Hongbo Dong、Yangbin Lu、Hangcheng Ni、Fei Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001413

  日期：2020.12.20

  The metal‐free selective and diverse synthesis of three distinct sets of isoindolinones from 2‐alkynylbenzoic acids and amines in a controlled manner is reported. This process features metal free, readily available starting materials, broad substrate scope, excellent selectivity, good to high yields, good functional group tolerance, simple operation, high bond‐forming efficiency, and step economy.

  据报道，从2-炔基苯甲酸和胺类中以受控方式无选择地合成了三套不同的异吲哚啉酮。该工艺的特点是无金属，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，优异的选择性，良好的高产率，良好的官能团耐受性，简单的操作，较高的键形成效率和步骤经济性。
• 2′-Alkynylnucleotides: A Sequence- and Spin Label-Flexible Strategy for EPR Spectroscopy in DNA
  作者：Marius M. Haugland、Afaf H. El-Sagheer、Rachel J. Porter、Javier Peña、Tom Brown、Edward A. Anderson、Janet E. Lovett

  DOI：10.1021/jacs.6b05421

  日期：2016.7.27

  Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a powerful method to elucidate molecular structure through the measurement of distances between conformationally well-defined spin labels. Here we report a sequence-flexible approach to the synthesis of double spin-labeled DNA duplexes, where 2'-alkynylnucleosides are incorporated at terminal and internal positions on complementary strands. Post-DNA

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。
• Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones
  作者：Zh. R. Sagirova、E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-013-0137-7

  日期：2013.4

  A simple and efficient method for the synthesis of isoindolin-1-ones containing alkyl or aryl substituents at positions 2 and (or) 3 was suggested. The method is based on the earlier unknown Pd0-catalyzed hydrogenolysis of hydroxylactams.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。