[Pd(N,N’-bis(2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Pd(N,N’-bis(2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl]
• 英文别名: [Pd(IHept)(acac)Cl]
• 化学式: C₄₈H₇₅ClN₂O₂Pd
• 分子量: 854.009
• InChiKey: MSXCQAJKKPEWBC-MECAPONASA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.74
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 85.91h， 生成 [Pd(N,N’-bis(2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl]
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2,6-二甲基苯胺 在 [Pd(N,N’-bis(2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到双(2,6-二甲基苯)胺
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471

文献信息

• Arylation of Amines in Alkane Solvents by using Well-Defined Palladium-N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Enrico Marelli、Anthony Chartoire、Gaetan Le Duc、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/cctc.201500841

  日期：2015.12

  The use of the ITent‐based series of Pd‐N‐heterocyclic carbenes precatalysts (Tent= Tentacular) enables the Buchwald–Hartwig amine arylation reaction in apolar alkane solvents. The use of such solvents is rare because of their poor solvation properties. Nonetheless, they could be of interest for industrial applications, as they can be disposed of in an energetically favorable manner and may potentially

  使用基于ITent的系列Pd- N-杂环卡宾预催化剂（Tent = Tentacular），可以在非极性烷烃溶剂中进行布赫瓦尔德-哈特维格胺的芳基化反应。由于其不良的溶剂化性质，很少使用此类溶剂。但是，它们可能会在工业应用中引起关注，因为它们可以以节能的方式进行处理，并可能简化产品隔离。预催化剂的极好的溶解性使得即使使用失活和功能化的偶合剂，也能以75-96％的收率获得所需的产物。
• [EN] SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] SYNTHÈSES DE CARBÈNES N-HÉTÉROCYCLIQUES ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2014108671A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophtha!ic acid diester with sufficient Grignard reagent R2CH2MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯甲酸二酯与足够的格氏试剂R2CH2MgX反应，形成相应的二醇产物，脱水二醇产物得到相应的二烯烃；将二醇产物氢化得到相应的苯胺。这些2,6-二取代苯胺可用于制备N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等领域中应用。还描述了含有NHCs的钯催化剂。