(+)-(3R,4S)-3-benzoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-3-benzoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: [(3R,4S)-4-hydroxyoxolan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: HGIVPGDXVWOZTO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3‘-O-phosphorodiamidite 、 (+)-(3R,4S)-3-benzoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran 在 N,N-二异丙基乙胺 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine-3'-[(4-benzoyloxy)tetrahydrofuran-3-yl(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺化学在固相寡核苷酸合成中的扩展：快速 3'-去磷酸化和链切割

  摘要：

  在固相寡核苷酸合成中，用通用接头修饰的固体支持物经常用于制备在 3' 端带有非天然或非核苷的寡核苷酸。通常，需要苛刻的碱性条件，如热氨水或甲胺，通过与通用接头形成环状磷酸盐，通过 3'-去磷酸化释放寡核苷酸。为了在较温和的条件下实现 3'-去磷酸化，我们使用O -烷基亚磷酰胺代替常用的O- 寡核苷酸 3'-末端的氰乙基亚磷酰胺。烷基化磷酸三酯比它们的氰乙基对应物更耐碱，因为后者在碱性条件下通过 E2 消除生成磷酸二酯。在设计的亚磷酰胺中，与传统的氰乙基和甲基类似物相比，烷基延伸的类似物在温和的碱性条件下（例如室温下氨水 2 小时）表现出快速有效的 3'-去磷酸化作用。此外，合成了带有 1,2-二醇的核苷亚磷酰胺并将其掺入寡核苷酸中。1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-epoxynanaphthalene-2,3-diol-bearing 亚磷酰胺在 3'-末端表现得像一个通用接头

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02195
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 anhydroerythritol 在 N,N-二异丙基乙胺 二苯基氯化膦 、 三乙胺 、 辛可宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,4-anhydroerythritol mono-benzoate 、 (+)-(3R,4S)-3-benzoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的次膦酸酯衍生物对内消旋1,2-二醇进行不对称脱对称。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250719

文献信息

• Highly enantioselective transformations on 3,4-dihydroxytetrahydrofurans catalyzed by lipases
  作者：Verónica Recuero、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.027

  日期：2008.7

  Enzymatic acylations and alkoxycarbonylations of cis- and trans-3,4-dihydroxytetrahydrofuran and hydrolysis of their diacetylated and dialkoxycarbonylated derivatives have been studied. High enantioselectivity is obtained using Pseudomonas cepacia lipase as a catalyst in the hydrolysis of the trans-diacetyl derivative, while for the desymmetrization of the cis-3,4-dihydroxytetrahydrofuran the best

  研究了顺式和反式-3,4-二羟基四氢呋喃的酶酰化和烷氧羰基化及其二乙酰化和二烷氧羰基化衍生物的水解。使用假单胞菌洋葱脂肪酶作为反式-二乙酰基衍生物水解的催化剂可获得高对映选择性，而对于顺式-3,4-二羟基四氢呋喃的不对称化，在南极假丝酵母脂肪酶B催化的酰化过程中可获得最佳结果。
• Truncated Cinchona alkaloids as catalysts in enantioselective monobenzoylation of meso-1,2-diols
  作者：E. Peter Kündig、Alvaro Enriquez Garcia、Thierry Lomberget、Pablo Perez Garcia、Patrick Romanens

  DOI：10.1039/b808268e

  日期：——

  Readily synthesised quincorine and quincoridine derived chiral diamines efficiently catalyse the asymmetric monobenzoylation of cyclic and acyclic meso-1,2-diols.

  容易合成的喹啉和喹吖啶衍生手性二胺可高效催化环状和非环状介-1,2-二醇的不对称单苯甲酰化反应。
• Asymmetric Desymmetrization of meso-1,2-Diols by Phosphinite Derivatives of Cinchona Alkaloids
  作者：Shinya Mizuta、Mikito Sadamori、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200250719

  日期：2003.7.28
• Expansion of Phosphoramidite Chemistry in Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis: Rapid 3′-Dephosphorylation and Strand Cleavage
  作者：Kazuki Yamamoto、Yasufumi Fuchi、Yuta Ito、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02195

  日期：2023.3.3

  In solid-phase oligonucleotide synthesis, a solid support modified with a universal linker is frequently used to prepare oligonucleotides bearing non-natural- or non-nucleosides at the 3′-end. Generally, harsh basic conditions such as hot aqueous ammonia or methylamine are required to release oligonucleotides by 3′-dephosphorylation via the formation of cyclic phosphate with the universal linker. To

  在固相寡核苷酸合成中，用通用接头修饰的固体支持物经常用于制备在 3' 端带有非天然或非核苷的寡核苷酸。通常，需要苛刻的碱性条件，如热氨水或甲胺，通过与通用接头形成环状磷酸盐，通过 3'-去磷酸化释放寡核苷酸。为了在较温和的条件下实现 3'-去磷酸化，我们使用O -烷基亚磷酰胺代替常用的O- 寡核苷酸 3'-末端的氰乙基亚磷酰胺。烷基化磷酸三酯比它们的氰乙基对应物更耐碱，因为后者在碱性条件下通过 E2 消除生成磷酸二酯。在设计的亚磷酰胺中，与传统的氰乙基和甲基类似物相比，烷基延伸的类似物在温和的碱性条件下（例如室温下氨水 2 小时）表现出快速有效的 3'-去磷酸化作用。此外，合成了带有 1,2-二醇的核苷亚磷酰胺并将其掺入寡核苷酸中。1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-epoxynanaphthalene-2,3-diol-bearing 亚磷酰胺在 3'-末端表现得像一个通用接头