1,2-dimethyl-4-(2-nitrophenoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(2-nitrophenoxy)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: TZVHBRPTUQTLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4-(2-nitrophenoxy)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-Dimethylphenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳烃堆积相互作用中取代基效应的可加性

  摘要：

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该

  DOI：

  10.1021/ja504378p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 硝基氯苯 在 aluminum oxide 、 cesium fluoride 作用下， 反应 0.1h， 以87%的产率得到1,2-dimethyl-4-(2-nitrophenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  CsF–Al2O3 mediated rapid condensation of phenols with aryl halides: comparative study of conventional heating vs. microwave irradiation

  摘要：

  双芳基醚和硫醚在无溶剂条件下，通过酚和硫酚与缺电子芳基卤化物在无溶剂条件下利用负载于氧化铝上的氟化铯在微波辐射下缩合，能够以高产率生成。

  DOI：

  10.1039/b001824o

文献信息

• US4411910A
  申请人：——

  公开号：US4411910A

  公开（公告）日：1983-10-25
• CsF–Al2O3 mediated rapid condensation of phenols with aryl halides: comparative study of conventional heating vs. microwave irradiation
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/b001824o

  日期：——

  Biaryl ethers and thio ethers are formed in high yields by the condensation of phenols and thiophenols with electron-deficient aryl halides using CsF supported on Al2O3 under microwave irradiation in solvent-free conditions.

  双芳基醚和硫醚在无溶剂条件下，通过酚和硫酚与缺电子芳基卤化物在无溶剂条件下利用负载于氧化铝上的氟化铯在微波辐射下缩合，能够以高产率生成。
• Additivity of Substituent Effects in Aromatic Stacking Interactions
  作者：Jungwun Hwang、Ping Li、William R. Carroll、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja504378p

  日期：2014.10.8

  predict SEs with an accuracy from ±0.01 to ±0.02 kcal/mol. The additive SEs were consistent with Wheeler and Houk's direct SE model. However, the indirect or polarization SE model cannot be ruled out as it shows similar levels of additivity for two to three substituent systems, which were the number of substituents in our model system. SE additivity also has practical utility as the SEs can be accurately

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该