methyl [12-14C]-2-oxo-4-phenyl-4,5-didehydroimidazolidineacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [12-14C]-2-oxo-4-phenyl-4,5-didehydroimidazolidineacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-oxo-5-phenyl-(214C)1H-imidazol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 234.228
• InChiKey: YTUPFVUBABOCOY-HVRMQOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [12-14C]-2-oxo-4-phenyl-4,5-didehydroimidazolidineacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到methyl (+/-)-[12-14C]-2-oxo-4-phenyl-1-imidazolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  [14C]标记的左旋咪唑及其主要代谢物的简短合成

  摘要：

  左旋咪唑 (I) 是四咪唑的左旋异构体。它是一种广谱驱虫药，广泛用作食用动物的兽药。代谢和环境研究需要合成 14C 标记的左旋咪唑 (6) 及其主要代谢物 (12)。从 14C-硫脲分两步获得 14C-Tetramisole。通过盐形成和结晶进行拆分，得到 14C-左旋咪唑和 14C-右旋咪唑。消旋化后再次拆分使得 14C-左旋咪唑的总放射化学产率提高到 51.0% 成为可能。该化合物的比活为73.6 MBq/mmol，HPLC纯度为99.8%，对映体过量为99.4%。左旋咪唑 (II) 的 14C 标记代谢物是从 14C-氰酸钾中连续 4 个步骤获得的。通过手性 HPLC 进行拆分，以 16.2% 的总放射化学产率得到所需化合物。它的比活为 895 MBq/mmol，HPLC 纯度为 98.7%，对映体过量为 100%。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd

  DOI：

  10.1002/jlcr.573
• 作为产物：
  描述：

  potassium [14C]cyanate 、 N-(2-oxo-2-phenylethyl)glycine methyl ester hydrochloride 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到methyl [12-14C]-2-oxo-4-phenyl-4,5-didehydroimidazolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  [14C]标记的左旋咪唑及其主要代谢物的简短合成

  摘要：

  左旋咪唑 (I) 是四咪唑的左旋异构体。它是一种广谱驱虫药，广泛用作食用动物的兽药。代谢和环境研究需要合成 14C 标记的左旋咪唑 (6) 及其主要代谢物 (12)。从 14C-硫脲分两步获得 14C-Tetramisole。通过盐形成和结晶进行拆分，得到 14C-左旋咪唑和 14C-右旋咪唑。消旋化后再次拆分使得 14C-左旋咪唑的总放射化学产率提高到 51.0% 成为可能。该化合物的比活为73.6 MBq/mmol，HPLC纯度为99.8%，对映体过量为99.4%。左旋咪唑 (II) 的 14C 标记代谢物是从 14C-氰酸钾中连续 4 个步骤获得的。通过手性 HPLC 进行拆分，以 16.2% 的总放射化学产率得到所需化合物。它的比活为 895 MBq/mmol，HPLC 纯度为 98.7%，对映体过量为 100%。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd

  DOI：

  10.1002/jlcr.573

文献信息

• A short synthesis of [14C]-labelled levamisole and its major metabolite
  作者：Cor G.M. Janssen、Jos B.A. Thijssen、Willy L.M. Verluyten

  DOI：10.1002/jlcr.573

  日期：2002.6

  the levo isomer of tetramisole. It is a broad spectrum anthelmintic which is used extensively as a veterinary drug for food producing animals. Metabolism and environmental studies necessitated the synthesis of 14C-labelled levamisole (6) and of its major metabolite (12). 14C-Tetramisole was obtained in two steps from 14C-thiourea. Resolution via salt formation and crystallization afforded 14C-levamisole

  左旋咪唑 (I) 是四咪唑的左旋异构体。它是一种广谱驱虫药，广泛用作食用动物的兽药。代谢和环境研究需要合成 14C 标记的左旋咪唑 (6) 及其主要代谢物 (12)。从 14C-硫脲分两步获得 14C-Tetramisole。通过盐形成和结晶进行拆分，得到 14C-左旋咪唑和 14C-右旋咪唑。消旋化后再次拆分使得 14C-左旋咪唑的总放射化学产率提高到 51.0% 成为可能。该化合物的比活为73.6 MBq/mmol，HPLC纯度为99.8%，对映体过量为99.4%。左旋咪唑 (II) 的 14C 标记代谢物是从 14C-氰酸钾中连续 4 个步骤获得的。通过手性 HPLC 进行拆分，以 16.2% 的总放射化学产率得到所需化合物。它的比活为 895 MBq/mmol，HPLC 纯度为 98.7%，对映体过量为 100%。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd